2-Iodomethyl-2-methyl-9-phenyl-3,9-dihydro-2H-furo[2,3-b][1,8]naphthyridin-4-one | 177547-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Iodomethyl-2-methyl-9-phenyl-3,9-dihydro-2H-furo[2,3-b][1,8]naphthyridin-4-one
• CAS: 177547-71-6
• 化学式: C₁₈H₁₅IN₂O₂
• 分子量: 418.234
• InChiKey: LITVPTGNXOCNEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodomethyl-2-methyl-9-phenyl-3,9-dihydro-2H-furo[2,3-b][1,8]naphthyridin-4-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以65.5%的产率得到2,2-Dimethyl-9-phenyl-3,9-dihydro-2H-furo[2,3-b][1,8]naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的分子转化。第159部分：通过选择性β断裂由4-羟基-1-苯基[1,8]萘啶2-2（1 H）- [1]与烯烃形成的[2 + 2]光加成物生成的环丁氧基的某些呋喃萘啶酮的形成

  摘要：

  4-羟基-1-苯基[1,8]萘啶-2（1 H）-one 7与各种烯烃在甲醇中的[2 + 2]光加成反应可区域选择性地形成相应的头对尾加合物（8,9，和11）。由环丁醇加合物8,9和11与过量的汞（II）氧化碘试剂在苯中原位反应生成的次碘酸盐的光解反应导致相应烷氧基自由基的非环连接键发生区域选择性断裂，从而产生取代基3,9-二氢-9-苯基呋喃[2,3- b ] [1,8]萘啶-4（2 H）-one（12和15）和/或取代的3,5-二氢-5-苯基呋喃[3,2- c ] [1,8]萘啶-4-（2 H）-一（13,14和16）。在4-羟基-1-苯基[1,8]萘啶-2-（1 H）-的[2 + 2]光加合物8a的次碘酸盐与异丁烯的光解中形成了异常的副产物12a。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00210-4
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-苯基-1,8-萘啶-2-酮 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Iodomethyl-2-methyl-9-phenyl-3,9-dihydro-2H-furo[2,3-b][1,8]naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的分子转化。第159部分：通过选择性β断裂由4-羟基-1-苯基[1,8]萘啶2-2（1 H）- [1]与烯烃形成的[2 + 2]光加成物生成的环丁氧基的某些呋喃萘啶酮的形成

  摘要：

  4-羟基-1-苯基[1,8]萘啶-2（1 H）-one 7与各种烯烃在甲醇中的[2 + 2]光加成反应可区域选择性地形成相应的头对尾加合物（8,9，和11）。由环丁醇加合物8,9和11与过量的汞（II）氧化碘试剂在苯中原位反应生成的次碘酸盐的光解反应导致相应烷氧基自由基的非环连接键发生区域选择性断裂，从而产生取代基3,9-二氢-9-苯基呋喃[2,3- b ] [1,8]萘啶-4（2 H）-one（12和15）和/或取代的3,5-二氢-5-苯基呋喃[3,2- c ] [1,8]萘啶-4-（2 H）-一（13,14和16）。在4-羟基-1-苯基[1,8]萘啶-2-（1 H）-的[2 + 2]光加合物8a的次碘酸盐与异丁烯的光解中形成了异常的副产物12a。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00210-4