triphenyl[6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]-stannane | 1618665-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: triphenyl[6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]-stannane
• 英文别名: Ph₃Sn(CH₂)₆OTHP
• CAS: 1618665-84-1
• 化学式: C₂₉H₃₆O₂Sn
• 分子量: 535.314
• InChiKey: XQDNULSIWGXTHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.342±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl[6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]-stannane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以23.6%的产率得到6-(triphenylstannyl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  载有有机锡（IV）的中孔二氧化硅作为癌症治疗中的生物相容性策略

  摘要：

  证明了装载在纳米结构二氧化硅（SBA-15pSn）中的有机锡（IV）化合物的强大治疗潜力：同源C57BL / 6小鼠中的B16黑色素瘤肿瘤生长几乎完全被消除。与凋亡是许多化学疗法抗癌作用的基本机制相反，这种SBA-15pSn介孔材料的重要优点是诱导细胞分化，这种作用仅对于金属基药物和纳米材料是未知的。这种非攻击性的药物作用模式对癌细胞非常有效，但在正常组织使用的无毒浓度范围内。

  DOI：

  10.1002/anie.201400763
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-氯己氧基)四氢-2H-吡喃 、 三苯基氯化锡 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 triphenyl[6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]-stannane
  参考文献：
  名称：

  载有有机锡（IV）的中孔二氧化硅作为癌症治疗中的生物相容性策略

  摘要：

  证明了装载在纳米结构二氧化硅（SBA-15pSn）中的有机锡（IV）化合物的强大治疗潜力：同源C57BL / 6小鼠中的B16黑色素瘤肿瘤生长几乎完全被消除。与凋亡是许多化学疗法抗癌作用的基本机制相反，这种SBA-15pSn介孔材料的重要优点是诱导细胞分化，这种作用仅对于金属基药物和纳米材料是未知的。这种非攻击性的药物作用模式对癌细胞非常有效，但在正常组织使用的无毒浓度范围内。

  DOI：

  10.1002/anie.201400763

文献信息

• Preparation and <i>in vitro</i> investigations of triphenyl[ω-(tetrahydro-2<i>H</i> -pyran-2-yloxy)alkyl]tin(IV) compounds
  作者：David Edeler、Christian Bensing、Harry Schmidt、Goran N. Kaluđerović

  DOI：10.1002/aoc.3630

  日期：2017.6

  (THP = tetrahydro‐2H‐pyran‐2‐yl; n = 3, 4, 6, 8, 11; X = Cl, Br) afforded organotin(IV) compounds with the general formula Ph3Sn(CH2)nO–THP (1–5). The tetraorganotin(IV) compounds were characterized using multinuclear NMR and infrared spectroscopies and high‐resolution mass spectrometry. Anticancer activity of the synthesized compounds was tested in vitro against the A2780 (ovarian), A549 (lung), HeLa (adenocarcinoma)

  SnPh 3 Li与X（CH 2）n O-THP（THP =四氢-2 H-吡喃-2-基；n  = 3、4、6、8、11 ； X = Cl，Br）的反应得到有机锡（IV）与通式化合物博士3 SN（CH 2）ñ -O-THP（1 - 5）。使用多核NMR和红外光谱以及高分辨率质谱对四有机锡（IV）化合物进行了表征。用SRB测定法在体外测试了合成化合物对A2780（卵巢），A549（肺），HeLa（腺癌）和SW480（结肠）肿瘤细胞系的抗癌活性。在体外调查显示，当存在较短的链时，可获得较高的活性。然而化合物1 - 5被发现是比顺铂活性较低。此外，活性最高的化合物1进入A2780细胞并通过触发内在和外在的半胱天冬酶途径引起凋亡。