Acetic acid (3R,5S,8S,9R,10S,11S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-9-fluoro-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester | 143539-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3R,5S,8S,9R,10S,11S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-9-fluoro-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester
• CAS: 143539-72-4
• 化学式: C₂₉H₄₉FO₃
• 分子量: 464.705
• InChiKey: WMAFLVNTHAZMPC-LPEHFJMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5S,8S,9R,10S,11S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-9-fluoro-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 4'-Iodo-biphenyl-3-carboxylic acid (3R,5S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,17S)-11-acetoxy-17-chloro-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-9-fluoro-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  类固醇侧链的化学降解。胆固醇有效转化为皮质类固醇中间体。

  摘要：

  通过模板法自身生产的9-氟11-氧化胆甾醇的模板定向卤化作用制得的17-类固醇，在用DBU去除HCl后，可以高产率（85-91％）转化为其17-酮类似物，随后通过臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74674-0
• 作为产物：
  描述：

  Nicotinic acid (3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 (二氯碘)-苯 、 氢氟酸 作用下， 生成 Acetic acid (3R,5S,8S,9R,10S,11S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-9-fluoro-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  类固醇侧链的化学降解。胆固醇有效转化为皮质类固醇中间体。

  摘要：

  通过模板法自身生产的9-氟11-氧化胆甾醇的模板定向卤化作用制得的17-类固醇，在用DBU去除HCl后，可以高产率（85-91％）转化为其17-酮类似物，随后通过臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74674-0