methyl 3(Z),5(E),11(Z)-(7R,8S)-1-cyano-12-methoxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienecarboxylate | 216172-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 3(Z),5(E),11(Z)-(7R,8S)-1-cyano-12-methoxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienecarboxylate
• CAS: 216172-16-6
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₄Si
• 分子量: 503.798
• InChiKey: BUICJAHXKWAUIE-TZMIIUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3(Z),5(E),11(Z)-(7R,8S)-1-cyano-12-methoxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3(Z),5(E),11(Z)-(7R,8S)-12-methoxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-maritimol的不对称合成的跨环Diels-Alder研究

  摘要：

  描述了13元TCC大环三烯的组装，并研究了其跨环Diels-Alder反应，作为（+）-maritimol ABC环系统不对称合成的模型研究。尽管最初的期望（pro -3（S）-和4（R）-功能在战略步骤中诱导完美的绝对控制和相对控制尚未得到满足，但在pro -12（R）符合这些要求的职位是公认的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00128-3
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 、 [(2Z,6S,7S,8E,10Z)-1,12-dichloro-2-(methoxymethyl)-3,7-dimethyldodeca-2,8,10-trien-6-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以53%的产率得到methyl 3(Z),5(E),11(Z)-(7R,8S)-1-cyano-12-methoxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclization of terminal bis-allylic chlorides via an intramolecular gem-dialkylation of malononitrile or methyl cyanoacetate

  摘要：

  A procedure is described for the stereospecific synthesis of 13-membered trienic macrocycles from suitable acyclic bis-allylic chlorides via an intramolecular gem-dialkylation of malononitrile or methyl cyanoacetate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01722-5