5-(dimethylamino)-1-naphthonitrile | 176907-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(dimethylamino)-1-naphthonitrile
• 英文别名: 5-(Dimethylamino)-1-naphthalenecarbonitrile；5-(dimethylamino)naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 176907-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: CHUNUIAMRGVHIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dimethylamino)-1-naphthonitrile 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(diphenylphosphoryl)-1-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍，芳基，苄基或烯丙基铵盐与P（O）H化合物的镍催化C-P偶联

  摘要：

  已经开发出一种方法，该方法可以通过镍催化的有机铵盐与适当的磷亲核试剂的交叉偶联来构建C-P键。芳基-，吡啶基-，苄基和烯丙基铵三氟甲磺酸酯可用作亲电子试剂。所使用的基于磷的亲核试剂包括二芳基/二丁基氧化膦，二烷基膦酸酯和苯基次膦酸乙酯。耐受OMe，CN，CF 3，F，Cl，C（O）NMe 2和C（O）t Bu官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02926
• 作为产物：
  描述：

  5-溴萘-1-甲酸 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(dimethylamino)-1-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  13C NMR 研究 5-取代 1-萘腈中的电子相互作用

  摘要：

  5-Z-取代的 1-萘腈（1；Z = H、F、Cl、Br、NH2、NMe2、CN、NO2、OMe、CHO、CO2Me）在氘氯仿和纯三氟乙酸中的碳 13 NMR 化学位移（ TFA) 报道。发现 CN 碳位移与双取代基参数 (DSP) 密切相关。DSP 相关性中传输系数的负值表明存在反向取代基电子效应，这与 CN 多重键的 π 极化变化有关，主要是由于各种 Z 的空间场效应的差异。由于偶极 ArC+ξN− 对共振杂化的更大贡献，在纯 TFA 中效果减弱 1。芳族碳位移与取代基化学位移加成性的偏差很小，然而，许多碳共振显示出不同的模式。中性溶剂和 TFA 中 C-1-CNipso 碳位移 1 的偏差与 DSP 大致相关。它们归因于 C-1 处电荷密度的变化，这是由取代基引起的 CN 键极性变化的结果。在 C-6 和 C-8 共振中观察到的屏蔽大于预期与 +R 取代基减少的电子撤出和给电子基团 Z

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199604)34:4<301::aid-omr879>3.0.co;2-6