dimethyl 2-(5,5-diphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one)-3-(triphenylphosphanylidene)succinate | 1261280-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(5,5-diphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one)-3-(triphenylphosphanylidene)succinate
• CAS: 1261280-10-7
• 化学式: C₃₉H₃₃N₂O₅PS
• 分子量: 672.741
• InChiKey: SSMNIFBNPHWPOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(5,5-diphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one)-3-(triphenylphosphanylidene)succinate 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到dimethyl 2-(2-mercapto-5-oxo-4,4-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-1-yl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  新型乙内酰脲和硫代乙内酰脲衍生物的合成和动态核磁共振研究。富马酸二乙酯 2-(4,4-diaryl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl) 和 2-(4,4-diaryl-2-mercapto-5-oxo-4,5-dihydro-1H) 二乙酯的晶体结构-咪唑-1-基)富马酸酯

  摘要：

  在乙内酰脲或硫代乙内酰脲的存在下，化学计量的二烷基乙炔二羧酸酯与三苯基膦的反应提供了稳定的结晶磷叶立德。这些化合物经历 PPh3 的平滑消除以产生二烷基 2-(4,4-diaryl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)fumarate、4 或二烷基 2-(4,4-diaryl-2-mercapto-5-oxo -4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)fumarate, 7. 4b 和 7b 的单晶 X 射线衍射研究清楚地证明了在咪唑环的 2-位具有 C=O 和 SH 官能团的结构， 分别。在这些化合物的 NMR 光谱中观察到动态效应，这归因于围绕碳 - 氮单键的受限旋转。旋转异构体的相互转化过程的旋转能垒 (ΔG#) 等于 (53.6 和 17.2) ± 2 kcal mol-1。

  DOI：

  10.3184/174751917x14932244903881
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二苯基-2-硫代海因 、 丁炔二酸二甲酯 、 三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 dimethyl 2-(5,5-diphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one)-3-(triphenylphosphanylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  新型乙内酰脲和硫代乙内酰脲衍生物的合成和动态核磁共振研究。富马酸二乙酯 2-(4,4-diaryl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl) 和 2-(4,4-diaryl-2-mercapto-5-oxo-4,5-dihydro-1H) 二乙酯的晶体结构-咪唑-1-基)富马酸酯

  摘要：

  在乙内酰脲或硫代乙内酰脲的存在下，化学计量的二烷基乙炔二羧酸酯与三苯基膦的反应提供了稳定的结晶磷叶立德。这些化合物经历 PPh3 的平滑消除以产生二烷基 2-(4,4-diaryl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)fumarate、4 或二烷基 2-(4,4-diaryl-2-mercapto-5-oxo -4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)fumarate, 7. 4b 和 7b 的单晶 X 射线衍射研究清楚地证明了在咪唑环的 2-位具有 C=O 和 SH 官能团的结构， 分别。在这些化合物的 NMR 光谱中观察到动态效应，这归因于围绕碳 - 氮单键的受限旋转。旋转异构体的相互转化过程的旋转能垒 (ΔG#) 等于 (53.6 和 17.2) ± 2 kcal mol-1。

  DOI：

  10.3184/174751917x14932244903881

文献信息

• Chemoselective Synthesis of Functionalized 2,5-Dihydro-2-thioxo-1<i>H</i>-imidazoles from 5,5-Diarylthiohydantoins and Activated Acetylenes
  作者：Issa Yavari、Mohammad M. Ghanbari、Ashraf S. Shahvelayati、Maryam Ghazvini

  DOI：10.1080/10426501003752179

  日期：2010.11.23

  Stable crystalline phosphorus ylides are obtained in excellent yields from the 1:1:1 addition reaction between 5,5-diarylthiohydantoins and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of triphenylphosphine. These phosphoranes undergo a smooth intramolecular Wittig reaction followed by an electrocyclic ring opening to produce dialkyl 2-(2,5-dihydro-5,5-diaryl-2-thioxo-1H-imidazol-4-yl)but-2-enedioates

  在三苯基膦存在下，5,5-二芳基硫代乙内酰脲和乙炔二羧酸二烷基酯之间的 1:1:1 加成反应以极好的收率获得了稳定的结晶磷叶立德。这些正膦经历平滑的分子内 Wittig 反应，然后进行电环开环，生成二烷基 2-(2,5-dihydro-5,5-diaryl-2-thioxo-1H-imidazol-4-yl)but-2-enedioates良好的收益。