(-)-(4R,6R,8S,10S)-11-(tert-butyl-diphenyl-silyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-undecan-2-one | 1259491-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-(4R,6R,8S,10S)-11-(tert-butyl-diphenyl-silyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-undecan-2-one
• CAS: 1259491-16-1
• 化学式: C₃₁H₄₈O₂Si
• 分子量: 480.806
• InChiKey: RCBKUVAGBXFQFG-RAVGUYNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R,6R,8S,10S)-11-(tert-butyl-diphenyl-silyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-undecan-2-one 在 甲醇 、 sodium percarbonate 、 丙烷-1-硫醇 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 zinc dibromide 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 hydroxyphthioceranic acid
  参考文献：
  名称：

  CD1b Tetramers Identify T Cells that Recognize Natural and Synthetic Diacylated Sulfoglycolipids from Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  Mycobacterial cell wall lipids bind the conserved CD1 family of antigen-presenting molecules and activate T cells via their T cell receptors (TCRs). Sulfoglycolipids (SGLs) are uniquely synthesized by Mycobacterium tuberculosis, but tools to study SGL-specific T cells in humans are lacking. We designed a novel hybrid synthesis of a naturally occurring SGL, generated CD1b tetramers loaded with natural or synthetic SGL analogs, and studied the molecular requirements for TCR binding and T cell activation. Two T cell lines derived using natural SGLs are activated by synthetic analogs independently of lipid chain length and hydroxylation, but differentially by saturation status. By contrast, two T cell lines derived using an unsaturated SGL synthetic analog were not activated by the natural antigen. Our data provide a bioequivalence hierarchy of synthetic SGL analogs and SGL-loaded CD1b tetramers. These reagents can now be applied to large-scale translational studies investigating the diagnostic potential of SGL-specific T cell responses or SGL-based vaccines.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2018.01.006
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(6R,8S,10S,E)-11-(tert-butyl-diphenyl-silyloxy)-6,8,10-trimethyl-undec-3-en-2-one 、 甲基溴化镁 在 (R,S(Fe))-Josiphos/CuBr 、 甲醇 作用下， 以 t-BuOMe 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.83h， 以88%的产率得到(-)-(4R,6R,8S,10S)-11-(tert-butyl-diphenyl-silyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称催化控制下抗血管生成聚酮（-）-硼瑞丁的形式合成

  摘要：

  硼瑞林（1）是一种聚酮化合物，具有极强的抗血管生成活性。本文通过迄今为止最有效的方法描述了其正式的全合成方法。这种模块化方法利用了不对称催化的最佳优势，并允许合成类似物。另外，获得的高产率和选择性消除了分离立体异构体的需要。硼氢化利丁的上半部分已通过铜催化的甲基溴的不对称共轭铜的迭代添加而获得，而分子下半部分的合成是通过不对称加氢和交叉甲基化作为关键步骤而实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201001284