| 453524-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• CAS: 453524-96-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆S
• 分子量: 280.34
• InChiKey: PSLBTXHTFSSOTR-OJHRSCCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以96的产率得到tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-thio-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1-Thio-D-Glucitol Derivatives

  摘要：

  本发明提供了以下公式的1-硫代-D-葡萄糖醇化合物，该化合物显示抑制SGLT2活性的作用，该化合物的药用可接受盐或该化合物或盐的水合物；以及包含该化合物作为活性成分的制药品，特别是用于预防或治疗糖尿病、糖尿病相关疾病或糖尿病并发症的制药品。本发明还提供了制备1-硫代-D-葡萄糖醇化合物及其中间体的方法。

  公开号：

  US20080132563A1
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-D-glucopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （1 S）-1,5-脱水-1- [5-（4-乙氧基苄基）-2-甲氧基-4-甲基苯基] -1-硫代-d-葡萄糖醇（TS-071）是有效的选择性钠盐用于2型糖尿病治疗的依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  一种新颖的支架的衍生物，c ^ -苯基-1-硫代d -glucitol，制备并评价为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白（SGLT）2个SGLT1抑制活性。优化芳环上的取代基可得到五种具有有效和选择性SGLT2抑制活性的化合物。评价了这些化合物的体外人类代谢稳定性，人类血清蛋白结合（SPB）和Caco-2渗透性。它们中，（1个小号）-1,5-脱水-1- [5-（4-乙氧基苄基）-2-甲氧基-4-甲基苯基] -1-硫代d -glucitol（3P）显示出强效的SGLT2抑制活性（ IC 50 = 2.26 nM），选择性是SGLT1的1650倍。复合3p对冷冻保存的人肝清除率，较低的SPB和适度的Caco-2通透性显示出良好的代谢稳定性。由于3p应该具有可接受的人体药代动力学（PK）特性，因此它可能是治疗2型糖尿病的临床候选药物。我们观察到化合物3p在动物中表现出降血糖作用，出色的尿葡萄糖排泄特性和有

  DOI：

  10.1021/jm901893x

文献信息

• EP2103607
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006073197A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• J. Med. Chem. 2010, 53, 3247-3261
  作者：

  DOI：——

  日期：——