(5-Methoxy-2-thiophen-2-yl-quinazolin-4-yl)-hydrazine | 1132696-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (5-Methoxy-2-thiophen-2-yl-quinazolin-4-yl)-hydrazine
• CAS: 1132696-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄OS
• 分子量: 272.3
• InChiKey: INSLGEHWXYSTLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Methoxy-2-thiophen-2-yl-quinazolin-4-yl)-hydrazine 、 柠康酸酐 在 柠康酸酐 作用下， 以83的产率得到1-[[5-甲氧基-2-(2-噻吩基)-4-喹唑啉基]氨基]-3-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE ANALOGS AND RELATED COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY CONDITIONS
  [FR] ANALOGUES DE QUINAZOLINE ET COMPOSES ASSOCIES ET METHODES POUR TRAITER LES TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  该发明涉及一种具有抗炎作用的化合物，可用于预防和/或治疗免疫炎症和自身免疫疾病。这些化合物含有喹唑啉。本发明还揭示了通过向需要治疗的动物施用本发明的化合物的有效量，尤其是以药物组成物的形式，以预防和/或治疗炎症状况的方法。

  公开号：

  WO1999001441A1
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(2'-thienyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 ammonium acetate 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (5-Methoxy-2-thiophen-2-yl-quinazolin-4-yl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of novel orally active inhibitors of AP-1 and NF-κB mediated transcriptional activation. SAR of In vitro and In vivo studies

  摘要：

  We have developed novel orally active quinazoline analogues as inhibitors of AP-1 and NF-kappaB mediated transcriptional activation. Among the derivatives prepared, 1-[2-(2-thienyl)quinazolin-4-ylamino]-3-methyl-3-pyrroline-2,5-dione (10) showed significant activity in an adjuvant-induced arthritis rat model by reducing the swelling by 65% in the non-injected foot. The synthesis, structure-activity relationship, and in vivo activity are described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.047

文献信息

• Discovery of novel small molecule cell type-specific enhancers of NF-κB nuclear translocation
  作者：Gangli Gong、Yuli Xie、Yidong Liu、Alison Rinderspacher、Shi-Xian Deng、Yan Feng、Zhengxiang Zhu、Yufei Tang、Michael Wyler、Nathalie Aulner、Udo Toebben、Deborah H. Smith、Lars Branden、Caty Chung、Stephan Schürer、Dušica Vidović、Donald W. Landry

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.086

  日期：2009.2

  An IKK beta inhibitor reported to block NF-kappa B transcriptional activities in Jurkat T cells, was found to enhance NF-kappa B translocation in HUVEC cells. These studies suggested a noncanonical NF-kappa B signaling pathway independent of IKK beta in HUVEC cells. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.