p-metoxybenzyltrimethylammonium chloride | 31280-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-metoxybenzyltrimethylammonium chloride
• 英文别名: p-methoxy-(trimethylammonio)-benzylchloride；4-methoxy-N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium chloride；Trimethyl-p-methoxybenzylammoniumchlorid；(4-Methoxyphenyl)methyl-trimethylazanium;chloride
• CAS: 31280-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₈NO*Cl
• 分子量: 215.723
• InChiKey: QWJQJYMCQJJKDO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodo(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato-κ4N)rhodium(III) 、 p-metoxybenzyltrimethylammonium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到[Rh(TPP)(p-methoxybenzyl)]
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Rhodium Porphyrins Using Ammonium and Quinolinium Salts

  摘要：

  Alkylation of rhodium(III) porphyrins [Rh-II(por)] was achieved under relatively mild conditions in up to 98% yields, where readily available ammonium and quinolinium salts were utilized as the alkylating agents. This transformation tolerates air and water, thus serving as a convenient method to prepare a variety of alkyl- and benzyl-Rh-III(por) complexes. Preliminary mechanistic studies support an S(N)2-like reaction pathway involving a Rh-I(por) anion intermediate.

  DOI：

  10.1021/om500438s
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-(4-methoxy-benzyl)-ammoniumhydroxid 在 Dowex 22 chloride form 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以146 mg的产率得到p-metoxybenzyltrimethylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  季铵盐离子对的形状选择识别

  摘要：

  承认离子对合成的受体是许多技术应用可能有用，但到目前为止还没有关于季铵盐（Q的选择性识别一些工作+）离子对。这项研究测量了四内酰胺大环化合物对氯仿溶液中11种不同的Q + ·Cl –盐的亲和力。在每种情况下，都使用NMR光谱法确定缔合常数（K a）和缔合配合物的结构。发现K a强烈依赖于Q +的分子形状，当Q +时K a增强。可以穿透大环腔并与大环的NH残基和芳族侧壁发生吸引人的非共价相互作用。当Q +为对-CN取代的苄基三甲基铵时，测得的最高K a为7.9×10 3 M –1。这种高亲和力的Q + ·Cl –离子对被用作模板，以提高产生四内酰胺受体或结构相关衍生物的大环化反应的合成产率。另外，通过将由被反应性苄基阳离子穿线的四内酰胺大环组成的非共价络合物的末端加帽，制备了永久性联锁的轮烷。合成方法提供了一个新的轮烷化离子对家族的途径，这些家族可能充当阴离子传感器，分子穿梭分子或转运分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03197

文献信息

• Alkyl transfer from quaternary ammonium salts to cobalt (I): Model for the cobalamin-dependent methionine synthase reaction
  作者：Ellen Hilhorst、Atef S. Iskander、Tjoe B.R.A. Chen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85359-x

  日期：1994.1

  The reaction of cobaloxime(I) with diverse quaternary ammonium salts leads, in general, to a group transfer from nitrogen to cobalt. The behaviour of the salts in these transalkylations is consistent with an SN2 mechanism, involving Co(I) as a nucleophile. In a model study of the cobalamin-dependent methionine synthase reaction, 5-13CH3-methyl labelled 5,5,6,7-tetramethyl-5,6.7,8-tetrahydropteridinium

  钴肟（I）与各种季铵盐的反应通常导致基团从氮转移到钴。盐在这些烷基转移反应中的行为与S N 2机理一致，涉及Co（I）作为亲核试剂。在钴胺素依赖性蛋氨酸合酶反应的模型研究中，以5- 13 CH 3-甲基标记的5,5,6,7-四甲基-5,6.7,8-四氢idi啶鎓盐（23）-天然辅酶5的模型使-CH 3 H 4-叶酸（1）-与钴肟（I）和钴胺素（I）反应。在每种情况下，通过13 C-NMR光谱。