L'-Ancistroealaensine | 766538-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: L'-Ancistroealaensine
• 英文别名: O-Methylancistrocladine；O-Methyl-ancistrocladin；5-(4,5-dimethoxy-2-methyl-naphthalen-1-yl)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；5-(4,5-Dimethoxy-2-methylnaphthalen-1-yl)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 766538-67-4
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₄
• 分子量: 421.536
• InChiKey: RVMRJGIRKITWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L'-Ancistroealaensine 在 萘 、 W₂ Raney nickel 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-(4,5-dimethoxy-2-methyl-naphthalen-1-yl)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  虎杖科生物碱的合成方法：（-）- O-甲基顺氯cladine和（+）- O-甲基ham丁

  摘要：

  记载了萘基异喹啉生物碱（-）- O-甲基顺二十二烷（2）的不对称全合成。合成方法还提供了到达阻转异构体O-甲基哈马汀（4）和这些生物碱的对映异构体的途径。

  DOI：

  10.1039/c39900000894
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,4-Dimethoxy-6-((E)-2-nitro-propenyl)-phenyl]-4,5-dimethoxy-2-methyl-naphthalene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 L'-Ancistroealaensine
  参考文献：
  名称：

  虎杖科生物碱的合成方法：（-）- O-甲基顺氯cladine和（+）- O-甲基ham丁

  摘要：

  记载了萘基异喹啉生物碱（-）- O-甲基顺二十二烷（2）的不对称全合成。合成方法还提供了到达阻转异构体O-甲基哈马汀（4）和这些生物碱的对映异构体的途径。

  DOI：

  10.1039/c39900000894

文献信息

• Synthetic approaches to the alkaloids of the ancistrocladaceae: (–)-O-methylancistrocladine and (+)-O-methylhamatine
  作者：Mark A. Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39900000894

  日期：——

  An asymmetric total synthesis of the naphthylisoquinoline alkaloid (–)-O-methylancistrocladine (2) is described; the synthetic method also provides routes to the atropisomer O-methylhamatine (4) and the enantiomers of these alkaloids.

  记载了萘基异喹啉生物碱（-）- O-甲基顺二十二烷（2）的不对称全合成。合成方法还提供了到达阻转异构体O-甲基哈马汀（4）和这些生物碱的对映异构体的途径。