caerulomycin K

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: caerulomycin K
• 英文别名: N-[(4-methoxy-6-phenylpyridin-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: PXFUULIZLQXHKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以32 %的产率得到caerulomycin K
  参考文献：
  名称：

  青霉素 K 的首次全合成：吡啶选择性多重 C-H 官能化的案例研究

  摘要：

  青霉素是一种具有抗菌特性的天然生物碱，之前已通过高度预功能化的结构单元或需要许多官能团操作来合成。在这项工作中，我们报告了青霉素 K 的首次全合成，这是一种多官能化的吡啶，利用 N-杂环 C-H 活化的最新进展，可通过三个步骤轻松组装。

  DOI：

  10.1039/d4ra00589a

文献信息

• First total synthesis of caerulomycin K: a case study on selective, multiple C–H functionalizations of pyridines
  作者：Alessandro Dimasi、Mattia Failla、Arianna Montoli、Andrea Citarella、Paolo Ronchi、Daniele Passarella、Valerio Fasano

  DOI：10.1039/d4ra00589a

  日期：——

  Caerulomycins, natural alkaloids with antimicrobial properties, have been previously synthesized starting with highly pre-functionalized building blocks or requiring many functional group manipulations. In this work, we report the first total synthesis of caerulomycin K, a diversely trifunctionalized pyridine readily assembled in three steps exploiting the recent advancements in the C–H activation of N-heterocycles

  青霉素是一种具有抗菌特性的天然生物碱，之前已通过高度预功能化的结构单元或需要许多官能团操作来合成。在这项工作中，我们报告了青霉素 K 的首次全合成，这是一种多官能化的吡啶，利用 N-杂环 C-H 活化的最新进展，可通过三个步骤轻松组装。