acaudiol A | 2205018-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: acaudiol A
• 英文别名: clonostachydiol；(3E,5R,6S,9E,11S,14S)-5,11-dihydroxy-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
• CAS: 2205018-06-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: SSVNIYICRYPPEB-AATSMRKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷：可溶，DMSO：可溶，乙醇：可溶，甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acaudiol A 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到10-keto-acaudiol A
  参考文献：
  名称：

  Acaulide, an Osteogenic Macrodiolide from Acaulium sp. H-JQSF, an Isopod-Associated Fungus

  摘要：

  Acaulide (1), a macrodiolide with an unprecedented framework, was characterized along with its shunt products-acaulones A (2) and B (3)-from the culture of Acaulium sp. H-JQSF associated with the isopod Armadillidium vulgare. The spiro-linked 14-, 14-, and 6-membered cycles of I arise likely from iterative intermolecular Michael addition reactions. Biological evaluation in the prednisolone-induced osteoporotic zebrafish demonstrated that 1 is antiosteoporotic at 0.4 and 2.0 mu M.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03949