potassium 3-(morpholinomethyl)-phenyltrifluoroborate | 1025113-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 3-(morpholinomethyl)-phenyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium trifluoro(3-(morpholinomethyl)phenyl)borate；potassium;trifluoro-[3-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]boranuide
• CAS: 1025113-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BF₃NO*K
• 分子量: 283.143
• InChiKey: TXNHALBJIZMTHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 3-(morpholinomethyl)-phenyltrifluoroborate 在 水 、 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到3-吗啉甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  通过硅胶和水有效水解有机三氟硼酸盐

  摘要：

  开发了一种使用硅胶和 H 2 O水解有机三氟硼酸盐以揭示硼酸的通用、温和且有效的方法。事实证明，该方法可以耐受各种芳基-、杂芳基-、烯基-和烷基三氟硼酸盐以及结构多样的氨甲基化有机三氟硼酸盐。正如预期的那样，由于共振稳定的二氟硼烷中间体，富电子底物比缺电子底物更容易提供相应的硼酸。开发的方法进一步扩展用于将有机三氟硼酸盐转化为相应的硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo901441u
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 potassium (3-formylphenyl)trifluoroborate 在 potassium hydrogen difluoride 、 borane, 5-ethyl-2-methyl-pyridine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到potassium 3-(morpholinomethyl)-phenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过硅胶和水有效水解有机三氟硼酸盐

  摘要：

  开发了一种使用硅胶和 H 2 O水解有机三氟硼酸盐以揭示硼酸的通用、温和且有效的方法。事实证明，该方法可以耐受各种芳基-、杂芳基-、烯基-和烷基三氟硼酸盐以及结构多样的氨甲基化有机三氟硼酸盐。正如预期的那样，由于共振稳定的二氟硼烷中间体，富电子底物比缺电子底物更容易提供相应的硼酸。开发的方法进一步扩展用于将有机三氟硼酸盐转化为相应的硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo901441u

文献信息

• Functionalization of Organotrifluoroborates: Reductive Amination
  作者：Gary A. Molander、David J. Cooper

  DOI：10.1021/jo800383e

  日期：2008.5.1

  Herein we report the conversion of aldehyde-containing potassium and tetrabutylammonium organotrifluoroborates to the corresponding amines through reductive amination protocols. Potassium formate facilitated by catalytic palladium acetate, sodium triacetoxyborohydride, and pyridine borane have all served as effective hydride donors, reducing the initially formed imines or iminium ions to provide the corresponding amines.