5,5″-oxybis(methylene)bis(3-bromo-4-(2′,3′-dibromo-4′,5′-dihydroxylbenzyl)benzene-1,2-diol)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5″-oxybis(methylene)bis(3-bromo-4-(2′,3′-dibromo-4′,5′-dihydroxylbenzyl)benzene-1,2-diol)
• 英文别名: 5,5'-(Oxybis(methylene))bis(3-bromo-4-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)benzene-1,2-diol)；3,4-dibromo-5-[[2-bromo-6-[[3-bromo-2-[(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)methyl]-4,5-dihydroxyphenyl]methoxymethyl]-3,4-dihydroxyphenyl]methyl]benzene-1,2-diol
• 化学式: C₂₈H₂₀Br₆O₉
• 分子量: 979.885
• InChiKey: YLAGICXXGRPMTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2',3-tribromo-3',4,4',5-tetrahydroxy-6'-hydroxymethyldiphenyl methane 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 5,5″-oxybis(methylene)bis(3-bromo-4-(2′,3′-dibromo-4′,5′-dihydroxylbenzyl)benzene-1,2-diol)
  参考文献：
  名称：

  Cellular Antioxidant Effect of Four Bromophenols from the Red Algae, Vertebrata lanosa

  摘要：

  三种已知的溴苯酚：2,3-二溴-4,5-二羟基苄醛（1）、2,2′,3-三溴-3′,4,4′,5-四羟基-6′-羟甲基二苯甲烷（2）和双（2,3-二溴-4,5-二羟基苄基）醚（3）、和双(2,3-二溴-4,5-二羟基苄基)醚(3)，以及一种新的 5,5″-氧双(亚甲基)双(3-溴-4-(2′,3′-二溴-4′,5′-二羟基苄基)苯-1,2-二醇)(4)是从红藻 Vertebrata lanosa 的提取物中分离出来的。这四种溴酚类化合物的抗氧化活性通过一种生化试验和两种细胞试验进行了检测：氧自由基吸收能力（ORAC）、细胞抗氧化活性（CAA）和细胞脂质过氧化抗氧化活性（CLPAA）测定。化合物 2 显示出了强大的活性，其抗氧化效果在 CAA 和 CLPAA 试验中均优于木犀草素，在 CLPAA 试验中优于槲皮素。虽然已知几种溴酚类化合物在生化试验中是强效抗氧化剂，但这是它们的细胞抗氧化活性首次得到证实。

  DOI：

  10.3390/md11082769

文献信息

• Cellular Antioxidant Effect of Four Bromophenols from the Red Algae, Vertebrata lanosa
  作者：Elisabeth Olsen、Espen Hansen、Johan Isaksson、Jeanette Andersen

  DOI：10.3390/md11082769

  日期：——

  Three known bromophenols, 2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzylaldehyde (1), 2,2′,3-tribromo-3′,4,4′,5-tetrahydroxy-6′-hydroxymethyldiphenylmethane (2) and bis(2, 3-dibromo-4,5-dihydroxylbenzyl) ether (3), and one new one, 5,5″-oxybis(methylene)bis (3-bromo-4-(2′,3′-dibromo-4′,5′-dihydroxylbenzyl)benzene-1,2-diol) (4), were isolated from an extract of the red alga, Vertebrata lanosa. The antioxidant activity of these four bromophenols was examined using one biochemical and two cellular assays: Oxygen Radical Absorbance Capacity (ORAC), Cellular Antioxidant Activity (CAA) and Cellular Lipid Peroxidation Antioxidant Activity (CLPAA) assays. Compound 2 distinguished itself by showing potent activity, having a better antioxidant effect than luteolin in both the CAA and CLPAA assays and of quercetin in the CLPAA assay. Although several bromophenols are known to be potent antioxidants in biochemical assays, this is the first time their cellular antioxidant activity has been demonstrated.

  三种已知的溴苯酚：2,3-二溴-4,5-二羟基苄醛（1）、2,2′,3-三溴-3′,4,4′,5-四羟基-6′-羟甲基二苯甲烷（2）和双（2,3-二溴-4,5-二羟基苄基）醚（3）、和双(2,3-二溴-4,5-二羟基苄基)醚(3)，以及一种新的 5,5″-氧双(亚甲基)双(3-溴-4-(2′,3′-二溴-4′,5′-二羟基苄基)苯-1,2-二醇)(4)是从红藻 Vertebrata lanosa 的提取物中分离出来的。这四种溴酚类化合物的抗氧化活性通过一种生化试验和两种细胞试验进行了检测：氧自由基吸收能力（ORAC）、细胞抗氧化活性（CAA）和细胞脂质过氧化抗氧化活性（CLPAA）测定。化合物 2 显示出了强大的活性，其抗氧化效果在 CAA 和 CLPAA 试验中均优于木犀草素，在 CLPAA 试验中优于槲皮素。虽然已知几种溴酚类化合物在生化试验中是强效抗氧化剂，但这是它们的细胞抗氧化活性首次得到证实。