1,7,8-Trihydroxy-6-methoxy-3-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,7,8-Trihydroxy-6-methoxy-3-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1,7,8-Trihydroxy-6-methoxy-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₂O₈
• 分子量: 344.277
• InChiKey: OTSOZQYFRAQJFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1,7,8-Trihydroxy-6-methoxy-3-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pigments of Fungi. XLVII. Cardinalic Acid, a New Anthraquinone Carboxylic Acid from the New Zealand Toadstool Dermocybe cardinalis and the Synthesis and X-Ray Crystal Structure of Methyl 1,7,8-Tri-O-methylcardinalate

  摘要：

  贲亭酸 (1,7,8-三羟基-6-甲氧基-3-甲基-9,10-二氧代蒽-2-羧酸) (4) 以及已知的蒽醌羧酸内酯霉素 (1)、皮黄素 (2) 和木犀草素 (3) (2) 和 cinnalutein (3) 已从新西兰蟾蜍中分离出来。 Dermocybe cardinalis.甲基 1,7,8-三-O-甲基心皮苷酸（5）的制备方法包括 通过对天然产物（4）进行过甲基化，以及从 2,6-二氯-1,4-苯醌通过两个连续的区域选择性 Diels-Alder 环加成反应制得。单晶 X 射线结构 酯 (5) 的单晶 X 射线结构分析证实了天然产物 (4) 的结构，并确认了该反应的结果。 (4) 的结构，并证实了两个环化反应的结果。

  DOI：

  10.1071/c97154