4-Methoxy-8-methyl-naphthalene-1-carbaldehyde | 56568-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Methoxy-8-methyl-naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-8-methyl-1-naphthaldehyde；4-methoxy-8-methylnaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 56568-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: IZCOOAGUIWQSOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-8-methyl-naphthalene-1-carbaldehyde 、 2-甲基-2-丁烯 、 、 在 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 作用下， 以 叔丁醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以the desired compound was obtained (4.5 g, 95%) as an off white solid的产率得到4-Methoxy-8-methyl-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cannabinoid receptor modulators

  摘要：

  公式（I）的化合物及其制备方法，可用于治疗、管理和/或减轻与调节大麻素（CB）受体相关的疾病、障碍、综合征或病况。治疗、管理和/或减轻公式（I）的大麻素（CB）受体调节相关疾病、障碍、综合征或病况的方法。

  公开号：

  US09006442B2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘甲醛 、 甲基三氟硼酸钾 在 Cu(TFA)₂*xH₂O 、 水 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 聚甘氨酸 作用下， 反应 36.0h， 以40%的产率得到4-Methoxy-8-methyl-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过可调节的瞬时配体策略克服 1-萘醛 C-H 甲基化的邻位和邻位选择性

  摘要：

  甲基广泛存在于生物活性分子中，位点特异性甲基化已成为其结构功能化的重要策略。为了引入这种最小的烷基手柄，我们开发了一种通过使用瞬时配体策略对 1-萘醛进行高度区域选择性的邻位和邻位-C–H 甲基化的方法。一系列甲基取代的萘骨架已以中等至优异的产率制备。机理研究表明，邻甲基化是由1-萘醛邻位较高的电子密度以及中间5,6-稠合双环钯环的形成控制的，而实验研究和理论计算推断，5元环1-萘醛邻位的铱环通过周围环和邻环之间的相互转化导致能量上有利的邻甲基化。重要的是，为了证明该方法的合成效用，我们证明该策略可以作为合成多取代萘基生物活性分子和天然产物的平台。

  DOI：

  10.1039/d1sc05899a

文献信息

• CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：KULKARNI Sanjeev Anant

  公开号：US20130178457A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Compounds of Formula (I) along with processes for their preparation that are useful for treating, managing and/or lessening the diseases, disorders, syndromes or conditions associated with the modulation of cannabinoid (CB) receptors. Methods of treating, managing and/or lessening the diseases, disorders, syndromes or conditions associated with the modulation of cannabinoid (CB) receptors of Formula (I).

  公式（I）的化合物以及用于制备这些化合物的方法，可用于治疗、管理和/或减轻与大麻素（CB）受体调节相关的疾病、紊乱、综合症或症状。治疗、管理和/或减轻与公式（I）的大麻素（CB）受体调节相关的疾病、紊乱、综合症或症状的方法。
• US9006442B2
  申请人：——

  公开号：US9006442B2

  公开（公告）日：2015-04-14
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2012090177A2

  公开（公告）日：2012-07-05

  Compounds of Formula (I) along with processes for their preparation that are useful for treating, preventing and/or managing the diseases, disorders, syndromes or conditions associated with the modulation of cannabinoid (CB) receptors. Methods of treating, preventing managing and/or lessening the diseases, disorders, syndromes or conditions associated with the modulation of cannabinoid (CB) receptors of Formula (I).
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE CANNABINOÏDES
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2013005168A2

  公开（公告）日：2013-01-10

  Compounds of Formula (I) along with processes for their preparation that are useful for treating, managing and/or lessening the diseases, disorders, syndromes or conditions associated with the modulation of cannabinoid (CB) receptors. Methods of treating, managing and/or lessening the diseases, disorders, syndromes or conditions associated with the modulation of cannabinoid (CB) receptors of Formula (I).
• Overcoming <i>peri</i>- and <i>ortho</i>-selectivity in C–H methylation of 1-naphthaldehydes by a tunable transient ligand strategy
  作者：Yujian Mao、Jing Jiang、Dandan Yuan、Xiuzhen Chen、Yanan Wang、Lihong Hu、Yinan Zhang

  DOI：10.1039/d1sc05899a

  日期：——

  Aiming to introduce this smallest alkyl handle, a highly regioselective peri- and ortho-C–H methylation of 1-naphthaldehyde by using a transient ligand strategy has been developed. A series of methyl-substituted naphthalene frameworks have been prepared in moderate to excellent yields. Mechanistic studies demonstrate that peri-methylation is controlled by the higher electronic density of the peri-position

  甲基广泛存在于生物活性分子中，位点特异性甲基化已成为其结构功能化的重要策略。为了引入这种最小的烷基手柄，我们开发了一种通过使用瞬时配体策略对 1-萘醛进行高度区域选择性的邻位和邻位-C–H 甲基化的方法。一系列甲基取代的萘骨架已以中等至优异的产率制备。机理研究表明，邻甲基化是由1-萘醛邻位较高的电子密度以及中间5,6-稠合双环钯环的形成控制的，而实验研究和理论计算推断，5元环1-萘醛邻位的铱环通过周围环和邻环之间的相互转化导致能量上有利的邻甲基化。重要的是，为了证明该方法的合成效用，我们证明该策略可以作为合成多取代萘基生物活性分子和天然产物的平台。