2-(2-chloropyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]azepin-4-one | 736990-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-(2-chloropyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]azepin-4-one
• 英文别名: 2-(2-chloropyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4(1H)-one
• CAS: 736990-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O
• 分子量: 261.711
• InChiKey: VWIKLZRYBQIPER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloropyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]azepin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-(pyridin-4-yl)-1H,4H,5H,6H,7H,8H-pyrrolo[3,2-c]azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cdc7 Kinase Inhibitors: Pyrrolopyridinones as Potential Antitumor Agents. 1. Synthesis and Structure–Activity Relationships

  摘要：

  Cdc7 kinase is an essential protein that promotes DNA replication in eukaryotic organisms. Genetic evidence indicates that Cdc7 inhibition can cause selective tumor-cell death in a p53-independent manner, supporting the rationale for developing Cdc7 small-molecule inhibitors for the treatment of cancers. In this paper, the synthesis and structure-activity relationships of 2-heteroaryl-pyrrolopyridinones, the first potent Cdc7 kinase inhibitors, are,described. Starting from 2-pyridin-4-yl-1,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one, progress toward a simple scaffold, tailored for Cdc7 inhibition, is reported.

  DOI：

  10.1021/jm700956r
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-quinolin-3-ylpyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4(1H)-one trifluoroacetate 、 氮杂环庚烷-2,4-二酮 、 2-溴-1-(2-氯吡啶-4-基)乙酮氢溴酸盐 、 乙酸铵 在 乙醇 、 水 、 乙醚 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.3h， 以to give 2-(2-chloropyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4(1H)-one as a yellow solid (0.54 g)的产率得到2-(2-chloropyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibiting compounds

  摘要：

  本文描述了抑制有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶-2（MK-2）的化合物。本文还描述了使用这些化合物来抑制MK-2并预防或治疗由TNFα介导的疾病或障碍的方法，其中该方法涉及向受试者施用本发明的MK-2抑制化合物。本文还描述了包含本MK-2抑制化合物的治疗组合物、制药组合物和试剂盒。

  公开号：

  US20040209897A1