(3S)-2t-azidomethyl-6c-methoxy-tetrahydro-pyran-3r-ol | 64526-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S)-2t-azidomethyl-6c-methoxy-tetrahydro-pyran-3r-ol
• 英文别名: methyl 6-azido-2,3,6-trideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside；methyl 6-azido-2,3,6-trideoxy-alpha-D-erythro-hexopyranoside；(2R,3S,6S)-2-(azidomethyl)-6-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 64526-54-1
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 187.199
• InChiKey: RVXGPVMBHSCJBO-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2t-azidomethyl-6c-methoxy-tetrahydro-pyran-3r-ol 在 钯 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S)-2t-(acetylamino-methyl)-6c-methoxy-tetrahydro-pyran-3r-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic aminoglycosides

  摘要：

  本发明涉及基于2-脱氧和2,5-二脱氧链霉素胺基的新型伪三糖类化合物。该发明的化合物可以被视为改良的卡那霉素、庆大霉素和阿普拉霉素化合物。特别是它们是脱氧衍生物，尤其是在2'、3'、4'、2"、3"和/或4"以及/或可能在6'或6"位置。这些化合物是活性杀菌剂，其中一些比卡那霉素更活跃。这些化合物的一个特别优点是它们对卡那霉素耐药菌也具有活性。本发明还描述了基于相应单糖化合物的糖基化反应制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US04208531A1

文献信息

• Synthesis of 6-azido- and 6-amino-2,3,6-trideoxy-d-erythro-hexose
  作者：A. Canas-Rodriguez、A.Martinez Tobed、A.Gomez Sanchez、C.Martin Madero

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83350-9

  日期：1977.7

  Abstract The synthesis of 6-azido- and 6-amino-2,3,6-trideoxy- d - erythro -hexose ( 19 and 22 ) and several of their derivatives is described. Hydrogenation and hydrogenolysis of methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-α- d - erythro -hex-2-enopyranoside ( 1 ) gave methyl 2,3-dideoxy-α- d - erythro -hexopyranoside ( 3 ), which was transformed into methyl 6-azido-2,3,6-trideoxy-α- d - erythro -hexopyranoside

  摘要描述了6-叠氮基和6-氨基-2,3,6-三苯氧基-d-赤藓基己糖（19和22）及其几种衍生物的合成。甲基4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-α-d-赤-己--2-烯吡喃糖苷的氢化和氢解（1）得到甲基2,3-二脱氧-α-d-赤-己-吡喃果糖苷（3 ），通过6-甲苯磺酸酯或6-O-三（二甲基氨基）溴化derivative衍生物将其转化为甲基6-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-α-d-赤型-己吡喃糖苷（9）。4-乙酸酯（8）或9也由甲基4-O-乙酰基-2，3-二脱氧-6-O-甲苯-对-磺酰基-α-d-赤型-己吡喃糖苷（7）制备。在甲醇-乙酸酐中氢化或8，得到二乙酸酯12。在甲醇中还原8，得到不稳定的4-O-乙酰基-6-氨基-2,3的混合物（1：2），6-三甲氧基-α-d-赤型-己吡喃糖苷（10）和甲基6-乙酰胺基-2,3,6-三甲氧基-α-d-赤型-己吡喃糖苷。还原9得到甲基6-氨基-2,3
• US4208531A
  申请人：——

  公开号：US4208531A

  公开（公告）日：1980-06-17