7-(2-methylphenyl)-7-oxohept-5-enal | 1223441-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(2-methylphenyl)-7-oxohept-5-enal
• CAS: 1223441-28-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: HRHNQFJRPWOAEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-methylphenyl)-7-oxohept-5-enal 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(diphenylphosphino)-3-phenylpropan-2-yl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-(6-hydroxycyclohex-1-enyl)(o-tolyl)methanone 、 (S)-(6-hydroxycyclohex-1-enyl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的硫代硫脲催化的对映选择性分子内Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  已经开发了一系列衍生自l-氨基酸的手性双功能膦硫脲，以促进对映选择性分子内Morita-Baylis-Hillman反应。该方法在温和条件下提供了高达84％ee的环状羟基烯酮和良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.085

文献信息

• Chiral phosphine-squaramides as enantioselective catalysts for the intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Hong-Liang Song、Kui Yuan、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1039/c0cc03187a

  日期：——

  squaramides containing tertiary phosphine were developed as chiral bifunctional organic catalysts to promote the asymmetric intramolecular Morita-Baylis-Hillman reaction of omega-formyl-enones. The adducts were obtained in high yields with good-to-excellent enantioselectivity (up to 93% ee).

  新型的含叔膦的方酰胺被开发为手性双官能有机催化剂，以促进ω-甲酰基-烯酮的不对称分子内Morita-Baylis-Hillman反应。加合物以良好的对映选择性（高达93％ee）以高收率获得。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed diastereoselective C–H bond addition/cyclization cascade of enone tethered aldehydes
  作者：Jeffrey A. Boerth、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1039/c5sc04138d

  日期：——

  The Rh(III)-catalyzed cascade addition of a C–H bond across alkene and carbonyl π-bonds is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions with low catalyst loading. A range of directing groups were shown to be effective as was the functionalization of alkenyl in addition to aromatic C(sp2)–H bonds. When the enone and aldehyde electrophile were tethered together, cyclic β-hydroxy ketones

  报道了Rh( III ) 催化的 C-H 键在烯烃和羰基 π-键上的级联加成。该反应在温和的反应条件和低催化剂负载下进行。一系列导向基团被证明是有效的，除了芳香族 C(sp 2 )–H 键之外，烯基的官能化也是如此。当烯酮和醛亲电体连接在一起时，得到具有三个连续立体中心的环状β-羟基酮，具有高非对映选择性。醛和亚胺亲电子试剂都证明了分子间三组分级联反应。此外，报告了第一个阳离子 Cp*Rh( III ) 烯醇化物的 X 射线结构，其原子间距离与 η 3结合烯醇化物一致。
• Enantioselective intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction using chiral bifunctional phosphinothiourea as an organocatalyst
  作者：Kui Yuan、Hong-Liang Song、Yinjun Hu、Jian-Fei Fang、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.061

  日期：2010.4

  Chiral cyclohexane-based phosphinothioureas were found to be efficient organocatalysts for the enantioselective intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction of ω-formyl-enone. Among the solvents screened, t-BuOH was the best one which provided good yield and enantioselectivity. Moreover in the presence of 3 mol % of phosphinothiourea 2b, the desired products were obtained in good-to-excellent yields

  发现基于手性环己烷的膦硫脲类化合物是ω-甲酰基-烯酮的对映选择性分子内Morita-Baylis-Hillman反应的有效有机催化剂。在筛选出的溶剂中，叔-BuOH是最好的溶剂，可提供良好的收率和对映选择性。此外，在3mol％的硫代硫脲2b的存在下，在温和的反应条件下以良好至优异的产率和高达98％ee获得所需产物。
• Brønsted acid-catalyzed annulation reaction of hydroxamic acids: synthesis of cyclopentane-fused isoxazolidines and their benzilic amide rearrangement
  作者：Swati Lekha Mondal、Vinod Bhajammanavar、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/d3cc03810f

  日期：——

  available hydroxamic acids were leveraged to access challenging nitrones in the presence of H3PO4 as a Brønsted acid catalyst and engaged in an intramolecular (3+2) annulation reaction to make valuable cyclopentane-fused isoxazolidines with high yields and excellent diastereoselectivity. The products were further utilized in a unique base-promoted benzilic amide rearrangement to provide cyclopentane-fused

  在 H 3 PO 4作为布朗斯台德酸催化剂存在下，利用容易获得的异羟肟酸来获得具有挑战性的硝酮，并进行分子内 (3+2) 成环反应，以高产率和优异的非对映选择性制备有价值的环戊烷稠合异恶唑烷。该产品进一步用于独特的碱促进的二苯乙醇酰胺重排，以提供带有三个连续立体中心的环戊烷稠合γ-内酰胺作为单一非对映体。
• 10.24820/ark.5550190.p011.072dummy2
  作者：Aydin, A. Ebru

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.072dummy2

  日期：——