4-chlorospiro-2H-chromene[2,1']cyclohexane-3-carboxaldehyde | 874663-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 4-chlorospiro-2H-chromene[2,1']cyclohexane-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-chlorospiro[chromene-2,1'-cyclohexane]-3-carbaldehyde
• CAS: 874663-08-8
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₂
• 分子量: 262.736
• InChiKey: WUCKTLXFGVJDEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorospiro-2H-chromene[2,1']cyclohexane-3-carboxaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到N,N'-bis-{1-[4-chlorospiro-2H-chromene[2,1']cyclohexan-3-yl]methylidene}-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  4-氯-2,2-二取代色烯-3-甲醛：合成一些作为抗炎、镇痛、抗惊厥和抗帕金森病药物的稠合多环杂环

  摘要：

  通过相应的β-氯代甲醛3与水合肼、巯基乙酸和硫脲反应，分别制备了一些新的aldazino 4、pyrazolo 5、thieno 8和thiooxopyrimidino chromenes 10。无论在哪里，4-氯色烯衍生物2和4-氯色烯-3-甲醛衍生物3都是用Vilsmeier-Haack试剂从相应的酮1制备的。一些新产品显示出与吲哚美辛、双氯芬酸、卡马西平和苯托品相当的良好抗炎、镇痛、抗惊厥和抗帕金森病活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500124
• 作为产物：
  描述：

  螺[2H-1-苯并吡喃-2,1’-环己烷]-4(3H)-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以53%的产率得到4-chlorospiro-2H-chromene[2,1']cyclohexane-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-氯-2,2-二取代色烯-3-甲醛：合成一些作为抗炎、镇痛、抗惊厥和抗帕金森病药物的稠合多环杂环

  摘要：

  通过相应的β-氯代甲醛3与水合肼、巯基乙酸和硫脲反应，分别制备了一些新的aldazino 4、pyrazolo 5、thieno 8和thiooxopyrimidino chromenes 10。无论在哪里，4-氯色烯衍生物2和4-氯色烯-3-甲醛衍生物3都是用Vilsmeier-Haack试剂从相应的酮1制备的。一些新产品显示出与吲哚美辛、双氯芬酸、卡马西平和苯托品相当的良好抗炎、镇痛、抗惊厥和抗帕金森病活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500124

文献信息

• Synthesis, X-ray Structure, and Pharmacological Activity of Some 6,6-Disubstituted Chromeno[4,3-b]- and Chromeno- [3,4-c]-quinolines
  作者：Mohamed I. Hegab、Abdel-Samee M. Abdel-Fattah、Nabil M. Yousef、Hany F. Nour、A. M. Mostafa、Mohey Ellithey

  DOI：10.1002/ardp.200700089

  日期：2007.8

  Some chromeno[4,3‐b]quinolines 4a–i were obtained from β‐chloro carboxyaldehydes 3a–c with different aniline derivatives namely, aniline, 4‐fluoroaniline, and 2‐aminophenol. Surprisingly, 3a–c reacted with 2‐aminothiophenol and afforded the chromeno[3,4‐c]quinoline derivatives 5a–c. Single‐crystal X‐ray diffraction studies of 4e and 5b provided good support for the established structure. Compounds

  一些色诺 [4,3 - b] 喹啉 4a - i 是从 β - 氯甲醛 3a - c 与不同的苯胺衍生物即苯胺、4 - 氟苯胺和 2 - 氨基苯酚获得的。令人惊讶的是，3a-c 与 2-氨基苯硫酚反应得到色基 [3,4-c] 喹啉衍生物 5a-c。4e 和 5b 的单晶 X 射线衍射研究为已建立的结构提供了良好的支持。与吲哚美辛相比，化合物 4b 和 5b 显示出显着的抗炎和致溃疡评分活性。