2-(bromotriphenyl-phosphanyl)-N,N-diethylacetamide | 148176-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromotriphenyl-phosphanyl)-N,N-diethylacetamide
• 英文别名: Ph3PCH2CON(C2H5)2Br；[2-(diethylamino)-2-oxoethyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 148176-92-5
• 化学式: Br*C₂₄H₂₇NOP
• 分子量: 456.362
• InChiKey: FFYMFMPRSOCWOC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-6,7,10-trioxa-spiro[4.5]decane-8-carbaldehyde 、 2-(bromotriphenyl-phosphanyl)-N,N-diethylacetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以34%的产率得到(E)-N,N-diethyl-3-(8-methyl-6,7,10-trioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙醇的硫醇-烯烃共加氧（TOCO）制备的硫化物，砜和乙烯基酰胺取代的1,2,4-三恶烷的 合成，体外和体内抗疟疾评估†

  摘要：

  硫醇-烯烃共加氧（合作）方法已应用于弱碱和极性1,2,4-三恶烷的小型文库的合成。这1,2,4-三恶烷 合成的单元在碱催化的水解和混合过程中仍能保持出色的稳定性 酐/胺偶联反应。这种独特的稳定性特征使螺环1,2,4-三恶烷单元中可以结合多种新颖的取代方式。选择类似物表达有力体外在nM抗疟活性，低毒性和口腔活动的恶性疟原虫疟疾的小鼠模型。

  DOI：

  10.1039/b924319d

文献信息

• Direct Use of Phosphonium Salts for Alkylation of <i>p</i>-Quinols: Formal α-Arylation of Carbonyls via a 5-Membered Betaine-Type Intermediate
  作者：Saddam Husen、Priyankar Jha、Akansha Singh、Ravindra Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02638

  日期：2022.9.30

  Unlike phosphonium ylides used extensively for C═C bond formation, herein we disclose the direct use of phosphonium salts for site-selective alkylation to p-quinols via a 5-membered betaine-type intermediate. This strategy provides a novel and general approach for the synthesis of α-(m-aminoaryl) esters, amides and ketones under ambient conditions. The reaction proceeds through in situ generation of

  与广泛用于 C=C 键形成的鏻叶立德不同，本文中我们公开了直接使用鏻盐通过 5 元甜菜碱型中间体进行位点选择性烷基化为对羟基苯酚。该策略为在环境条件下合成 α-( m-氨基芳基)酯、酰胺和酮提供了一种新的通用方法。该反应通过原位生成P-叶立德、烷基化和芳构化进行。反应与多种功能性鏻盐和胺高度相容。