2-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲唑-1-基]乙-1-醇 | 1476076-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 2-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲唑-1-基]乙-1-醇
• 英文名称: 2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazol-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole-1-yl)ethan-1-ol；2-[5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazol-1-yl]ethan-1-ol；2-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indazol-1-yl]ethanol
• CAS: 1476076-04-6
• 化学式: C₁₅H₂₁BN₂O₃
• 分子量: 288.154
• InChiKey: TWMQDWJEZARLHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲唑-1-基]乙-1-醇 、 6-chloro-3-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以33 %的产率得到2-(5-(3-(quinolin-6-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)-1H-indazol-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  发现用于 MET 扩增肝细胞癌治疗的有效选择性 c-Met 抑制剂

  摘要：

  肝细胞癌（HCC）是世界范围内一种流行且致命的恶性肿瘤。编码受体酪氨酸激酶 c-Met的 MET基因在各种实体瘤中异常激活，包括非小细胞肺癌和 HCC。在本研究中，我们通过虚拟筛选和结构优化鉴定了一种新型c-Met抑制剂54 。化合物54显示出有效的c-Met抑制作用，IC 50值为0.45 ± 0.06 nM。它还对 370 种激酶表现出高选择性，并对MET扩增的 HCC 细胞具有有效的抗增殖活性。此外，化合物54在体内表现出显着的抗肿瘤功效，使其成为未来研究中HCC治疗的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116025
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲唑-1-基]乙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  发现用于 MET 扩增肝细胞癌治疗的有效选择性 c-Met 抑制剂

  摘要：

  肝细胞癌（HCC）是世界范围内一种流行且致命的恶性肿瘤。编码受体酪氨酸激酶 c-Met的 MET基因在各种实体瘤中异常激活，包括非小细胞肺癌和 HCC。在本研究中，我们通过虚拟筛选和结构优化鉴定了一种新型c-Met抑制剂54 。化合物54显示出有效的c-Met抑制作用，IC 50值为0.45 ± 0.06 nM。它还对 370 种激酶表现出高选择性，并对MET扩增的 HCC 细胞具有有效的抗增殖活性。此外，化合物54在体内表现出显着的抗肿瘤功效，使其成为未来研究中HCC治疗的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116025