Prop-2-enyl 1-benzoyl-3-methyl-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylate | 1354568-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Prop-2-enyl 1-benzoyl-3-methyl-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl 1-benzoyl-3-methyl-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1354568-30-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: HDYFXLZRONAXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-enyl 1-benzoyl-3-methyl-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylate 在 (S)-(CF₃)₃-t-BuPHOX 、 t r i s ( 4 , 4 ’-methoxydibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-3-allyl-1-benzoyl-3-methylpiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化内酰胺脱羧烯丙基烷基化对映选择性构建季氮杂环

  摘要：

  含氮杂环（N-杂环）的对映选择性合成代表了大量的化学研究工作，并在众多学科中产生共鸣，包括天然产物的全合成和药物化学。在这篇文章中，我们描述了高度对映选择性的钯催化脱羧烯丙基烷基化容易获得的内酰胺，形成 3,3-二取代的吡咯烷酮、哌啶酮、己内酰胺和结构相关的内酰胺。鉴于季的流行ñ生物活性生物碱以及药剂-heterocycles，我们预计我们的方法将提供合成进入从头这种结构的不对称合成。作为这些研究的一个入口，我们展示了所描述的催化如何提供对映纯的季内酰胺，这些内酰胺拦截以前用于合成曲霉属生物碱 quebrachamine 和 rhazinilam 的合成中间体，但以前只能通过手性辅助方法或作为外消旋混合物获得。

  DOI：

  10.1038/nchem.1222

文献信息

• An Efficient Protocol for the Palladium-Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Allylic Alkylation Using Low Palladium Concentrations and a Palladium(II) Precatalyst
  作者：Alexander N. Marziale、Douglas C. Duquette、Robert A. Craig、Kelly E. Kim、Marc Liniger、Yoshitaka Numajiri、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/adsc.201500253

  日期：2015.7.6

  catalytic allylic alkylation for the synthesis of 2‐alkyl‐2‐allylcycloalkanones and 3,3‐disubstituted pyrrolidinones, piperidinones and piperazinones has been previously reported by our laboratory. The efficient construction of chiral all‐carbon quaternary centers by allylic alkylation was previously achieved with a catalyst derived in situ from zero‐valent palladium sources and chiral phosphinooxazoline

  我们实验室先前曾报道过用于合成2-烷基-2-烯丙基环烷酮和3,3-二取代的吡咯烷酮，哌啶子酮和哌嗪子酮的对映选择性催化烯丙基烷基化反应。以前使用零价钯源和手性膦恶唑啉（PHOX）配体原位衍生的催化剂，可以通过烯丙基烷基化有效地构建手性全碳四元中心。现在，我们报告了一种改进的反应方案，该工艺方案在工业相容性反应介质中的不同底物类别之间具有广泛的适用性，使用低至0.075 mol％的乙酸钯（II）以及易于获得的手性PHOX配体。新颖而高效的程序可以经济且可持续的方式轻松扩大反应规模。
• ASYMMETRIC CATALYTIC DECARBOXYLATIVE ALKYL ALKYLATION USING LOW CATALYST CONCENTRATIONS AND A ROBUST PRECATALYST
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20160280623A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  This invention provides efficient and scalable enantioselective methods that yield 2-alkyl-2-allylcycloalkyanone compounds with quaternary stereogenic centers. Methods include the method for the preparation of a compound of formula (I): comprising treating a compound of formula (II) or (III): with a palladium (II) catalyst under alkylation conditions.

  本发明提供了高效且可扩展的对映选择性方法，可产生带有季节性立体异构中心的2-烷基-2-烯丙基环烷酮化合物。方法包括制备式(I)化合物的方法：包括在烷基化条件下用钯(II)催化剂处理式(II)或(III)化合物。
• QUATERNARY HETEROATOM CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20130012701A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  A compound useful as a building block for the manufacture of various compounds is represented by Formula A or D. In Formula A and D, z is 0 or 1; Q is a heteroatom; R1 through R11 and Ra through Rf are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted hydrocarbyl group, a substituted or unsubstituted heteroatom containing hydrocarbyl group, or a functional group; d, e and f are each independently 0 or greater; each of A, B and D is independently a carbon atom or a heteroatom; and two or more of R1 though R11, Ra through Rf and Y optionally combine to form a ring. In some embodiments, R8 and R9 combine to form a carbonyl group. In some embodiments, R2 and Y combine to form a ring with the Q atom. In some embodiments, the ring includes at least one double bond.

  一种用作制造各种化合物的构建块的化合物由化学式A或D表示。在化学式A和D中，z为0或1；Q为杂原子；R1至R11和Ra至Rf各自独立地为氢、取代或未取代的烃基团、取代或未取代的含杂原子的烃基团或功能团；d、e和f各自独立地为0或更大；A、B和D中的每一个独立地为碳原子或杂原子；R1至R11、Ra至Rf和Y中的两个或更多个可选地结合形成环。在某些实施例中，R8和R9结合形成羰基基团。在某些实施例中，R2和Y结合形成带有Q原子的环。在某些实施例中，该环包含至少一个双键。
• Quaternary heteroatom containing compounds
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10035769B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The invention provides heterocyclic compounds with quaternary centers and methods of preparing compounds. Methods include the method for the preparation of a compound of Formula (II): comprising treating a compound of Formula (I): with a transition metal catalyst and under alkylation conditions as valence and stability permit.

  本发明提供了具有季中心的杂环化合物和制备化合物的方法。方法包括制备式（II）化合物的方法： 包括处理式（I）化合物： 在化合价和稳定性允许的情况下，使用过渡金属催化剂并在烷基化条件下进行。
• US8822679B2
  申请人：——

  公开号：US8822679B2

  公开（公告）日：2014-09-02