Fmoc-N-Me-Cys | 608512-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-N-Me-Cys
• 英文别名: Fmoc-Cys(N-Me)-OH；Fmoc-MeCys(SH)-OH；(2R)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 608512-88-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: QXPOCFSEBLVZSY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 Fmoc-N-Me-Cys 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以45 %的产率得到Fmoc-MeCys-OEt
  参考文献：
  名称：

  由鞍形构象驱动的大环肽的膜渗透性

  摘要：

  调节具有挑战性的蛋白质靶点的努力激发了人们对比典型小分子药物更大、更复杂的配体的兴趣。虽然诸如 mRNA 展示之类的组合技术通常会产生针对经典不可成药靶标的高亲和力大环肽，但较差的膜通透性限制了它们对主要细胞外靶标的使用。原则上，了解大环肽的被动膜渗透性将提高我们设计文库的能力，其先导化合物可以更容易地针对细胞内靶标进行优化。在这里，我们使用 mRNA 显示大环文库中常见的硫醚环化基序研究了 200 多个大环 10 聚体的渗透性。我们确定了在硫醚环化的 10 聚体环肽-类肽杂化支架中实现渗透性的最佳亲脂性范围，并表明在主链中进行广泛排列后可以保持渗透性。在一种情况下，将单个氨基酸从d -Pro 更改为d -NMe-Ala（代表侧链中单个亚甲基的丢失）产生了高渗透性支架，其中低介电构象从经典构象转变母体化合物的交叉β几何形状形成新型鞍形折叠，其中所有四个主链NH基团均与溶剂隔离。这项工作提供

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10949
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N-甲基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到Fmoc-N-Me-Cys
  参考文献：
  名称：

  由鞍形构象驱动的大环肽的膜渗透性

  摘要：

  调节具有挑战性的蛋白质靶点的努力激发了人们对比典型小分子药物更大、更复杂的配体的兴趣。虽然诸如 mRNA 展示之类的组合技术通常会产生针对经典不可成药靶标的高亲和力大环肽，但较差的膜通透性限制了它们对主要细胞外靶标的使用。原则上，了解大环肽的被动膜渗透性将提高我们设计文库的能力，其先导化合物可以更容易地针对细胞内靶标进行优化。在这里，我们使用 mRNA 显示大环文库中常见的硫醚环化基序研究了 200 多个大环 10 聚体的渗透性。我们确定了在硫醚环化的 10 聚体环肽-类肽杂化支架中实现渗透性的最佳亲脂性范围，并表明在主链中进行广泛排列后可以保持渗透性。在一种情况下，将单个氨基酸从d -Pro 更改为d -NMe-Ala（代表侧链中单个亚甲基的丢失）产生了高渗透性支架，其中低介电构象从经典构象转变母体化合物的交叉β几何形状形成新型鞍形折叠，其中所有四个主链NH基团均与溶剂隔离。这项工作提供

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10949

文献信息

• N-Methyl and peptoid scans of an autoinducing peptide reveal new structural features required for inhibition and activation of AgrC quorum sensing receptors in Staphylococcus aureus
  作者：Yftah Tal-Gan、Danielle M. Stacy、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1039/c4cc00117f

  日期：——

  We report the first N-methyl and peptoid residue scans of a full-length autoinducing peptide (AIP), AIP-III, used by Staphylococcus aureus for quorum sensing (QS).

  我们报道了首个全长自感肽（AIP）AIP-III的N-甲基和肽基残基扫描，该肽被金黄色葡萄球菌用于群体感应（QS）。
• Inhibitors of caspases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20030232986A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to novel classes of compounds which are caspase inhibitors, in particular interleukin-1&bgr; converting enzyme (“ICE”) inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting caspase activity and consequently, may be advantageously used as agents against interleukin-1-(“IL-1”) , apoptosis-, interferon-&ggr; inducing factor-(IGIF), or interferon-&ggr;-(“IFN-&ggr;”) mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, and degenerative diseases. This invention also relates to methods for inhibiting caspase activity and decreasing IGIF production and IFN-&ggr; production and methods for treating interleukin-1, apoptosis-, and interferon-&ggr;-mediated diseases using the compounds and compositions of this invention. This invention also relates to methods of preparing the compounds of this invention.

  本发明涉及一种新型的化合物类别，它们是caspase抑制剂，特别是白细胞介素-1β转化酶（“ICE”）抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适用于抑制caspase活性，因此可以作为对白细胞介素-1（“IL-1”）、细胞凋亡、干扰素-γ诱导因子（IGIF）或干扰素-γ（“IFN-γ”）介导的疾病的治疗剂，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、感染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及使用这些化合物和组合物抑制caspase活性、减少IGIF产生和IFN-γ产生以及治疗白细胞介素-1、细胞凋亡和干扰素-γ介导的疾病的方法。本发明还涉及制备这些化合物的方法。
• Inhibitors of caspase
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2011800A2

  公开（公告）日：2009-01-07

  The present invention relates to novel classes of compounds which are caspase inhibitors, in particular interleukin-1β converting enzyme ("ICE") inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting caspase activity and consequently, may be advantageously used as agents against interleukin-1- ("IL-1"), apoptosis-, interferon-γ inducing factor-(IGIF), or interferon-γ-("IFN-γ") mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, and degenerative diseases. This invention also relates to methods for inhibiting caspase activity and decreasing IGIF production and IFN-γ production and methods for treating interleukin-1, apoptosis-, and interferon-γ mediated diseases using the compounds and compositions of this invention. This invention also relates to methods of preparing the compounds of this invention.

  本发明涉及一类新型化合物，它们是 Caspase 抑制剂，特别是白细胞介素-1β 转换酶（"ICE"）抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制 caspase 活性，因此可作为抗白细胞介素-1-（"IL-1"）、细胞凋亡、干扰素-γ 诱导因子（IGIF）或干扰素-γ-（"IFN-γ"）介导的疾病的药物，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增殖性疾病、传染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及抑制 Caspase 活性、减少 IGIF 生成和 IFN-γ 生成的方法，以及使用本发明化合物和组合物治疗白细胞介素-1、细胞凋亡和干扰素-γ 介导的疾病的方法。本发明还涉及制备本发明化合物的方法。
• INHIBITORS OF CASPASES
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1064298A2

  公开（公告）日：2001-01-03
• US6531474B1
  申请人：——

  公开号：US6531474B1

  公开（公告）日：2003-03-11