((3'R)-1'-(allyloxycarbonyl)-2-oxo-1,3'-bipyrrolidin-3-yl)triphenylphosphonium bromide | 209468-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3'R)-1'-(allyloxycarbonyl)-2-oxo-1,3'-bipyrrolidin-3-yl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [2-oxo-1-[(3R)-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]pyrrolidin-3-yl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 209468-02-0
• 化学式: Br*C₃₀H₃₂N₂O₃P
• 分子量: 579.473
• InChiKey: BNWRVHVUSNESGT-KWCNYJNNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylmethyl [6R-(6α,7β)]-7-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-formyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 、 ((3'R)-1'-(allyloxycarbonyl)-2-oxo-1,3'-bipyrrolidin-3-yl)triphenylphosphonium bromide 在 Diphenylmethyl [6R-(6α,7β)]-7-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-formyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 作用下， 以100的产率得到benzhydryl (2R,7R)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-oxo-3-[(E)-[2-oxo-1-[(3R)-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]pyrrolidin-3-ylidene]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 3-(2-oxo-[1,3′]bipyrrolidinyl-3-ylidenemethyl)-cephams

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物，其中R1为氢，C1-6-烷基，C1-6-烷基取代氟，或C3-6-环烷基；R2为氢或从群组中选择的取代基，该群组包括—CH2C(═CHR)—COOR、—CH2OCOR、—CH(R)OCOR、—CH(R)OCOOR、—CH(OCOR)OCOR、—CH2COCH2OCOR和R3为氢或从群组中选择的取代基，该群组包括—CH2C(═CH2)—COOR、—COOCH2C(═CHR)—COOR、—COOCH2OCOR、—COOCH(R)OCOR、—COOCH(R)OCOOR、—COOCH(OCOR)OCOR、—COOCH2COCH2OCOR，且其中R2和R3中的一个为氢，另一个不是氢，R为氢或C1-6-烷基；R4为氢或羟基，R5为氢或&ohgr;-羟基烷基；X为CH或N，这些化合物的药学上可接受的盐和它们的盐的水合物。

  公开号：

  US06232306B1
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-en-1-yl (3R)-3-(3-bromo-2-oxopyrrolidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 生成 ((3'R)-1'-(allyloxycarbonyl)-2-oxo-1,3'-bipyrrolidin-3-yl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 3-(2-oxo-[1,3′]bipyrrolidinyl-3-ylidenemethyl)-cephams

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物，其中R1为氢，C1-6-烷基，C1-6-烷基取代氟，或C3-6-环烷基；R2为氢或从群组中选择的取代基，该群组包括—CH2C(═CHR)—COOR、—CH2OCOR、—CH(R)OCOR、—CH(R)OCOOR、—CH(OCOR)OCOR、—CH2COCH2OCOR和R3为氢或从群组中选择的取代基，该群组包括—CH2C(═CH2)—COOR、—COOCH2C(═CHR)—COOR、—COOCH2OCOR、—COOCH(R)OCOR、—COOCH(R)OCOOR、—COOCH(OCOR)OCOR、—COOCH2COCH2OCOR，且其中R2和R3中的一个为氢，另一个不是氢，R为氢或C1-6-烷基；R4为氢或羟基，R5为氢或&ohgr;-羟基烷基；X为CH或N，这些化合物的药学上可接受的盐和它们的盐的水合物。

  公开号：

  US06232306B1
• 作为试剂：
  描述：

  ((3'R)-1'-(allyloxycarbonyl)-2-oxo-1,3'-bipyrrolidin-3-yl)triphenylphosphonium bromide 、 prop-2-en-1-yl (3R)-3-(3-bromo-2-oxopyrrolidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 ((3'R)-1'-(allyloxycarbonyl)-2-oxo-1,3'-bipyrrolidin-3-yl)triphenylphosphonium bromide 作用下， 生成 头孢洛林酯
  参考文献：
  名称：

  Phosphonocephem derivatives, process for the preparation of the same, and use thereof

  摘要：

  一种新型头孢菌素化合物，其化学式为：其中R1是磷酸酯基团或可转化为磷酸酯基团的基团；R2是氢原子或通过碳原子连接的基团；Q和X中的每一个是氮原子或CH；Y是S、O或CH2；n为0或1；R3和R4中的一个是可以被取代的吡啶基团，另一个是氢原子或可以被取代的碳氢基团，或者R3和R4在一起可以形成可以被取代的季铵化含氮杂环环，或其酯或盐，具有优异的抗菌活性、稳定性、吸收性等，提供其生产方法及含有该化合物的制药组合物。

  公开号：

  US06417175B1

文献信息

• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010030810A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Carbacephem β-lactam antibiotics having structure (I) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, X, R1 and R2 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• [EN] DERIVATIVES OF 3-(2-OXO-[1,3']BIPYRROLIDINYL-3-YLIDENEMETHYL)-CEPHEMS<br/>[FR] DERIVES DE 3-(2-OXO-[1,3']BIPYRROLIDINYL-3-YLIDENEMETHYL)-CEPHEMES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1999065920A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) The present invention is concerned with new compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, C1-6-alkyl, optionally substituted by fluoro, or C3-6-cycloalkyl; R2 is hydrogen or a group selected from -CH2C(=CHR)-COOR, -CH2OCOR, -CH(R)OCOR, -CH(R)OCOOR, -CH(OCOR)OCOR, -CH2COCH2OCOR and (II); R3 is hydrogen or group selected from -CH2C(=CH2)-COOR, -COOCH2C(=CHR)-COOR, -COOCH2OCOR, -COOCH(R)OCOR, -CO CH(R)OCOOR, -COOCH(OCOR)OCOR, -COOCH2COCH2OCOR, and (III); with the proviso that one of R2 and R3 is hydrogen and the other of R2 and R3 is different from hydrogen, R is hydrogen or C1-6-alkyl; R4 is hydrogen or hydroxy, R5 is hydrogen or $g(v)-hydroxyalkyl; and X is CH or N, as well as pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of said compounds and of their salts, and with the use of compounds of formula (I) and of pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of said compounds and of their salts for the manufacture of pharmaceutical preparations containing such compounds.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (I). Dans cette formule, R1 est hydrogène, C1-6-alkyle, éventuellement substitué par un fluoro, ou C3-6-cycloalkyle. R2 est hydrogène ou un groupe appartenant aux -CH2C(=CHR)-COOR, -CH2OCOR, -CH(R)OCOR, -CH(R)OCOOR, -CH(OCOR)OCOR et -CH2OCOR et (II). R3 est hydrogène ou un groupe appartenant aux -CH2C(=CH2)-COOR, -COOCH2C(=CHR)-COOR, -COOCH2OCOR, -COOCH(R)OCOR, -COOCH(R)OCOOR, -COOCH(OCOR)OCOR et -COOCH2COCH2OCOR et (III). En outre dans la mesure où l'un de R2 et R3 est hydrogène et que l'autre de R2 et R3 n'est pas hydrogène, R est hydrogène ou C1-6-alkyle. R4 est hydrogène ou hydroxy. R5 est hydrogène ou $g(v)-hydroxyalkyle. Enfin, X est CH ou N. L'invention concerne également des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés, ainsi que des hydrates de ces composés et de leurs sels. L'invention concerne enfin l'utilisation des composés représentés par la formule générale (I) et des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés ainsi que l'utilisation des hydrates de ces composés et de leurs sels pour la fabrication de préparations pharmaceutiques renfermant de tels composés.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1是氢，C1-6-烷基，可选择性地被氟取代，或C3-6-环烷基；R2是氢或从- C（= CHR）-COOR，- OCOR，-CH（R）OCOR，-CH（R）OCOOR，-CH（OCOR）OCOR，- CO OCOR和（II）中选择的基团；R3是氢或从- C（= CH2）-COOR，-COO C（= CHR）-COOR，-COO OCOR，-COOCH（R）OCOR，-CO CH（R）OCOOR，-COOCH（OCOR）OCOR，-COO CO OCOR和（III）中选择的基团；但R2和R3中的一个是氢，另一个与氢不同，R是氢或C1-6-烷基；R4是氢或羟基，R5是氢或$g（v）-羟基烷基；X是CH或N，以及所述化合物的药学上可接受的盐和其盐的水合物，以及使用公式（I）的化合物和其药学上可接受的盐及其盐的水合物制备含有这些化合物的制药制剂。
• [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF VINYL-PYRROLIDINONE CEPHALOSPORINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE PRODUCTION DE DERIVES DE VINYL-PYRROLIDINONE CEPHALOSPORINE
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2001090111A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  The invention relates to a new process for the preparation of a vinyl-pyrrolidinone cephalosporine derivative of formula (I). The compound of formula (I), prepared according to the invention, can be used for the treatment and prophylaxis of infectious diseases, especially infectious diseases caused by bacterial pathogens in particular methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Pseudomonas aeruginosa.

  本发明涉及一种制备式(I)的新型乙烯基吡咯烷酮头孢菌素衍生物的过程。根据本发明制备的式(I)化合物可用于治疗和预防传染病，尤其是由细菌病原体引起的传染病，特别是甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌(MRSA)和铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)引起的传染病。
• Process for the preparation of vinyl-pyrrolidinone cephalosporin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020019381A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  A process is provided for the preparation of vinyl-pyrrolidinone cephalosporine derivatives. Intermediates of the process are also provided.

  提供了一种制备乙烯基吡咯烷酮头孢菌素衍生物的过程。该过程的中间体也已提供。
• CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  申请人：Wagman Allan Scott

  公开号：US20110224186A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structure (I) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar 2 , X, R 1 and R 2 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.