3-(4-Methylphenyl)sulfonyloct-7-yn-2-one | 158022-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methylphenyl)sulfonyloct-7-yn-2-one
• CAS: 158022-32-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S
• 分子量: 278.372
• InChiKey: HUGLDMZINQYQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methylphenyl)sulfonyloct-7-yn-2-one 在 (+)-(1R,2R,4R,5R)-N,N’-bis-(3,5-di-tert-butyl-7-butylsalicylidene)-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane iron(III) trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 以91%的产率得到(R)-1-(2-methylene-1-tosylcyclopentyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铁-萨伦配合物的不对称催化

  摘要：

  摘要 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562103

文献信息

• An Efficient and General Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Conia-Ene Reaction of Terminal and Internal Alkynes Tethered to a Wide Variety of Carbonucleophiles
  作者：Sonia Montel、Didier Bouyssi、Geneviève Balme

  DOI：10.1002/adsc.201000351

  日期：2010.9.10

  This paper describes a highly efficient, microwave‐assisted, Conia‐ene reaction of alkynes bearing a stabilizing carbon nucleophile. The reaction, catalyzed by a commercially available copper catalyst, proceeds under neutral conditions and is generally applicable even to less reactive nucleophiles such as malonate, cyanoacetate, and sulfonylacetate derivatives. This copper‐mediated cycloisomerization

  本文描述了带有稳定碳亲核试剂的炔烃的高效微波辅助的Conia-ene反应。由市售铜催化剂催化的反应在中性条件下进行，并且通常甚至适用于反应性较低的亲核试剂，如丙二酸酯，氰基乙酸酯和磺酰乙酸酯衍生物。这种铜介导的环异构化也适用于内部未活化的炔烃，仅导致相应的具有E烯烃化学性质的五元产物。
• A New Iron(III)–Salen Catalyst for Enantioselective Conia-ene Carbocyclization
  作者：Subrata Shaw、James. D. White

  DOI：10.1021/ja507853f

  日期：2014.10.1

  A chiral iron(III)salen complex based on a cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane scaffold catalyzes asymmetric Conia-ene-type cyclization of alpha-functionalized ketones containing an unactivated terminal alkyne and produces an exo-methylenecycloalkane possessing a stereodefined quaternary center.