2-allyloxy-1-trimethylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalene | 853200-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allyloxy-1-trimethylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: Trimethyl-[(2-prop-2-enoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy]silane
• CAS: 853200-34-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Si
• 分子量: 274.435
• InChiKey: BUDMZTQWZNTICF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-1-trimethylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalene 在 lithium 2-pyrrolidone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-羟基-2-丙-2-烯基-3,4-二氢萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基酮生成的甲硅烷基烯醇化物

  摘要：

  在催化量的路易斯碱（如 2-吡咯锂）存在下，由 α-烯丙氧基酮生成的甲硅烷基烯醇化物以良好至高产率提供 [2,3]-Wittig 重排产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.588
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-(allyloxy)-1-tetralone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-allyloxy-1-trimethylsilyloxy-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物生成的甲硅烷基烯醇化物

  摘要：

  描述了路易斯碱催化的 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物产生的甲硅烷基烯醇化物。α-烯丙基生成的甲硅烷基烯醇化物的 [2,3]-Wittig 重排...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1275

文献信息

• The Product-catalyzed [2,3]-Wittig Rearrangement of Silyl Enolates Generated from α-Allyloxy Ketones
  作者：Yoshinori Sato、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2006.124

  日期：2006.1

  The [2,3]-Wittig rearrangement of silyl enolates generated from α-allyloxy ketones proceeded smoothly in DMF by the promotion of a catalytic amount of metal alkoxides such as sodium benzylate to af...

  α-烯丙氧基酮生成的甲硅烷基烯醇化物的 [2,3]-Wittig 重排在 DMF 中通过催化量的金属醇盐（如苄酸钠）的促进顺利进行。