5-methyl-12H-benzofuro[2,3-a]carbazole | 850668-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methyl-12H-benzofuro[2,3-a]carbazole
• 英文别名: 5-methyl-12H-[1]benzofuro[2,3-a]carbazole
• CAS: 850668-83-6
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: YUCYJAHPGLUJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-12H-benzofuro[2,3-a]carbazole 、 4-bromobenzonitrile 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N,N’,N’-四乙基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以56%的产率得到12-(4-cyanophenyl)-5-methyl-12H-benzofuro[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-和2-杂芳基吲哚与炔丙基醚的铟催化环化：各种芳基-和杂芳基-环化[a]咔唑的简明合成和光物理性质

  摘要：

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环

  DOI：

  10.1021/ja803954e
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzofuran-2-yl)-1H-indole 、 甲基炔丙基醚 在 indium nanofluorobutanesulfonate 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到5-methyl-12H-benzofuro[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-和2-杂芳基吲哚与炔丙基醚的铟催化环化：各种芳基-和杂芳基-环化[a]咔唑的简明合成和光物理性质

  摘要：

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环

  DOI：

  10.1021/ja803954e

文献信息

• Easy Access to Aryl- and Heteroaryl-Annulated[a]carbazoles by the Indium-Catalyzed Reaction of 2-Arylindoles with Propargyl Ethers
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hiromichi Matsubayashi、Masayoshi Kaneko、Eiji Shirakawa、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1002/anie.200462280

  日期：2005.2.18
• ORGANISCHE MOLEKÜLE, INSBESONDERE ZUR VERWENDUNG IN OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTEN
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP3247770B1

  公开（公告）日：2019-04-10
• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20170237017A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to electron-deficient heteroaromatic compounds which are substituted by dibenzofuran or dibenzothiophene derivatives and by carbazoles or amines, in particular for use as triplet matrix materials in organic electroluminescent devices. The invention furthermore relates to a process for the preparation of the compounds according to the invention and to electronic devices comprising these compounds.
• US9876181B2
  申请人：——

  公开号：US9876181B2

  公开（公告）日：2018-01-23
• [DE] MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN<br/>[EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016023608A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft elektronenarme Heteroaromaten, welche mit Dibenzofuran- bzw. Dibenzothiophenderivaten und mit Carbazolen bzw. Aminen substituiert sind, insbesondere für die Verwendung als Triplettmatrixmaterialien in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen enthaltend diese Verbindungen.