5-chloroimidazo[2,1-b]thiazole-6-carboxylic acid | 1557475-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 5-chloroimidazo[2,1-b]thiazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Chloroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-6-carboxylicacid；5-chloroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-6-carboxylic acid
• CAS: 1557475-82-7
• 化学式: C₆H₃ClN₂O₂S
• 分子量: 202.621
• InChiKey: CVBJZSGXEFKQNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloroimidazo[2,1-b]thiazole-6-carboxylic acid 、 1-cyclopentylpiperazin-2-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到4-(5-chloroimidazo[2,1-b]thiazole-6-carbonyl)-1-cyclopentylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑[2,1-b]噻唑衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于化学医药领域，具体涉及咪唑[2,1‑b]噻唑衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种咪唑[2,1‑b]噻唑衍生物，其结构如式Ⅰ所示。本发明还提供了上述咪唑[2,1‑b]噻唑衍生物的制备方法和用途。本发明化合物具有优良的活性，与NS3/4A抑制剂、NS5A抑制剂、核苷及非核苷类NS5B抑制剂无交叉耐药性，且与NS3/4A抑制剂、NS5A抑制剂、核苷及非核苷类NS5B抑制剂联合应用时具有协同抗病毒的优点，可以独立的或与利巴韦林、PEG‑干扰素‑α、NS3/4A抑制剂、NS5A抑制剂、核苷及非核苷类NS5B抑制剂中的一种或多种形成药物组合物，用于HCV感染患者的治疗。

  公开号：

  CN105985356B
• 作为产物：
  描述：

  乙基咪唑[2,1-b]噻唑-6-羧酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-chloroimidazo[2,1-b]thiazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑[2,1-b]噻唑衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于化学医药领域，具体涉及咪唑[2,1‑b]噻唑衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种咪唑[2,1‑b]噻唑衍生物，其结构如式Ⅰ所示。本发明还提供了上述咪唑[2,1‑b]噻唑衍生物的制备方法和用途。本发明化合物具有优良的活性，与NS3/4A抑制剂、NS5A抑制剂、核苷及非核苷类NS5B抑制剂无交叉耐药性，且与NS3/4A抑制剂、NS5A抑制剂、核苷及非核苷类NS5B抑制剂联合应用时具有协同抗病毒的优点，可以独立的或与利巴韦林、PEG‑干扰素‑α、NS3/4A抑制剂、NS5A抑制剂、核苷及非核苷类NS5B抑制剂中的一种或多种形成药物组合物，用于HCV感染患者的治疗。

  公开号：

  CN105985356B

文献信息

• Discovery of Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole HCV NS4B Inhibitors Exhibiting Synergistic Effect with Other Direct-Acting Antiviral Agents
  作者：Ning-Yu Wang、Ying Xu、Wei-Qiong Zuo、Kun-Jie Xiao、Li Liu、Xiu-Xiu Zeng、Xin-Yu You、Li-Dan Zhang、Chao Gao、Zhi-Hao Liu、Ting-Hong Ye、Yong Xia、Ying Xiong、Xue-Jiao Song、Qian Lei、Cui-Ting Peng、Hong Tang、Sheng-Yong Yang、Yu-Quan Wei、Luo-Ting Yu

  DOI：10.1021/jm501934n

  日期：2015.3.26

  The design, synthesis, and SAR studies of novel inhibitors of HCV NS4B based on the imidazo[2,1-b]thiazole scaffold were described. Optimization of potency with respect to genotype 1b resulted in the discovery of two potent leads 26f (EC50 = 16 nM) and 28g (EC50 = 31 nM). The resistance profile studies revealed that 26f and 28g targeted HCV NS4B, more precisely the second amphipathic alpha helix of NS4B (4BAH2). Cross-resistance between our 4BAH2 inhibitors and other direct-acting antiviral agents targeting NS3/4A, NS5A, and NS5B was not observed. For the first time, the synergism of a series of combinations based on 4BAH2 inhibitors was evaluated. The results demonstrated that our 4BAH2 inhibitor 26f was synergistic with NS3/4A inhibitor simeprevir, NS5A inhibitor daclatasvir, and NS5B inhibitor sofosbuvir, and it could also reduce the dose of these drugs at almost all effect levels. Our study suggested that favorable effects could be achieved by combining 4BAH2 inhibitors such as 26f with these approved drugs and that new all-oral antiviral combinations based on 4BAH2 inhibitors were worth developing to supplement or even replace current treatment regimens for curing HCV infection.
• [DE] KONDENSIERTE BICYCLISCHE HETEROCYCLEN-DERIVATE ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] CONDENSED BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES CONDENSÉS UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS DE LUTTE ANTIPARASITAIRE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2017125340A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der Formeln (I) oder (I') welchen R1, Aa, Ab, Ac, Ad, Q und n die oben genannten Bedeutungen haben, deren Anwendung als Akarizide und/oder Insektizide zur Bekämpfung tierischer Schädlinge und Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung.