5-bromo-1-isopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1059064-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-bromo-1-isopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-bromo-1-propan-2-ylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1059064-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD30723536
• 分子量: 239.115
• InChiKey: QMFNHZVJDZDZSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-isopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 、 6-甲基-3-吡啶 三氟甲烷磺酸 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 potassium bromide 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-isopropyl-5-(6-methylpyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基卤化物和杂芳基三氟甲磺酸酯的通用多金属交叉 Ullmann 双杂芳基合成

  摘要：

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10907

文献信息

• Structural modifications of N-arylamide oxadiazoles: Identification of N-arylpiperidine oxadiazoles as potent and selective agonists of CB2
  作者：Erin F. DiMauro、John L. Buchanan、Alan Cheng、Renee Emkey、Stephen A. Hitchcock、Liyue Huang、Ming Y. Huang、Brett Janosky、Josie H. Lee、Xingwen Li、Matthew W. Martin、Susan A. Tomlinson、Ryan D. White、Xiao Mei Zheng、Vinod F. Patel、Robert T. Fremeau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.096

  日期：2008.8

  Structural modifications to the central portion of the N-arylamide oxadiazole scaffold led to the identification of N-arylpiperidine oxadiazoles as conformationally constrained analogs that offered improved stability and comparable potency and selectivity. The simple, modular scaffold allowed for the use of expeditious and divergent synthetic routes, which provided two-directional SAR in parallel. Several potent and selective agonists from this novel ligand class are described. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.