dihydro-methylone | 878888-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: dihydro-methylone
• 英文别名: Dihydro-methylone；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(methylamino)propan-1-ol
• CAS: 878888-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: UTQJWINJHRNLMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二氧基甲卡西酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以96.5%的产率得到dihydro-methylone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity of Pentedrone and Methylone on Metabolic Profiling in 2D and 3D Human Hepatocyte-like Cells

  摘要：

  喷脱酮和甲酮在毒代动力学和毒效学过程中具有立体选择性。同样，它们在代谢过程中的手性鉴别（尚未进行评估）也会导致不同的代谢特征和随后的肝毒性效应。因此，这项工作的目的是利用生理相关的体外模型，首次评估喷脱酮和甲酮对映体的肝细胞毒性和代谢特征。在三维（3D-HLCs）和二维（2D-HLCs）条件下培养的人干细胞衍生肝细胞样细胞（HLCs）中，以浓度依赖性方式观察到了这些化合物的肝毒性。另一方面，在三维-HLCs中，只有pentedrone（1 mM）显示出对映选择性，R-(-)-pentedrone的细胞毒性最强。此外，还在人类肝脏微粒体（HLM）中对代谢概况进行了初步评估，并采用气相色谱-质谱联用仪（GC-MS）技术在三维液相色谱和二维液相色谱中进行了进一步验证。甲酮和喷脱酮显示出其对映体不同的优先代谢途径，从而产生了不同的代谢产物；R-(+)-甲酮和 R-(-)-喷脱酮是代谢最多的对映体。总之，研究结果表明五酮和甲酮在代谢过程中具有对映体选择性，五酮在细胞毒性方面具有对映体选择性。

  DOI：

  10.3390/ph15030368