N1,N1-dimethyladamantane-1,3-diamine | 933708-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N1,N1-dimethyladamantane-1,3-diamine
• 英文别名: N1,N1-Dimethyltricyclo[3.3.1.13,7]decane-1,3-diamine；1-N,1-N-dimethyladamantane-1,3-diamine
• CAS: 933708-58-8
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂
• 分子量: 194.32
• InChiKey: LZJRKTCDUYWLPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-4-(1,3-benzothiazol-6-ylmethylene)-2-methylsulfanyl-1H-imidazol-5-one 、 N1,N1-dimethyladamantane-1,3-diamine 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以56 %的产率得到(Z)-5-(benzo[d]thiazol-6-ylmethylene)-2-((3-(dimethylamino)adamantan-1-yl)amino)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Leucettinibs，一类 DYRK/CLK 激酶抑制剂，灵感源自海洋海绵天然产物 Leucetamine B

  摘要：

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 (DYRK) 和 cdc2 样激酶 (CLK) 最近因其在各种病理学中的重要参与而引起了人们的关注。我们在此描述了一系列源自亮氨酰胺和海洋天然产物亮氨酰胺 B 的 DYRK/CLK 抑制剂。合成了 45 种带有融合的 [6 + 5]-杂芳基亚甲基的N 2-官能化 2-氨基咪唑啉-4-酮。苯并噻唑-6-基亚甲基被选为 15 个不同杂芳基亚甲基中最有效的残基。合成并广泛表征了186 个带有苯并噻唑-6-基亚甲基的N 2-取代 2-氨基咪唑啉-4-酮，统称为 Leucettinib。鉴定出亚纳摩尔 IC 50 （DYRK1A 为 0.5-20 nM）抑制剂，并在 DYRK1A 中对一种 Leucettinib 进行建模，并与 CLK1 和较弱抑制的脱靶 CSNK2A1 共结晶。合成了 Leucettinib 的激酶失活异构体（DYRK1A 上 >3–10 μM），称为

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00884