(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-6-oxo-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 397883-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-6-oxo-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 397883-92-0
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₆
• 分子量: 370.446
• InChiKey: RAIWCCHHVDBFTM-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-6-oxo-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到(3aR,7aS)-2,2,6-Trimethyl-3a,7a-dihydro-4H-oxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Pseudodistomin C

  摘要：

  [GRAPHICS]Trisubstituted benzenesulfonylmethylpiperidine 4, in which the substituents are all cis to each other, is a direct synthetic precursor of the cytotoxic marine alkaloid pseudodistomin C; it has been synthesized with total diastereoselectivities from (S)-pyroglutaminol.

  DOI：

  10.1021/ol010221p
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-6-oxo-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 以82%的产率得到(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-6-oxo-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Pseudodistomin C

  摘要：

  [GRAPHICS]Trisubstituted benzenesulfonylmethylpiperidine 4, in which the substituents are all cis to each other, is a direct synthetic precursor of the cytotoxic marine alkaloid pseudodistomin C; it has been synthesized with total diastereoselectivities from (S)-pyroglutaminol.

  DOI：

  10.1021/ol010221p