N,N'-bis(3-tert-butyl-5-methoxysalicylidene)-1,2-phenylenediamine | 770747-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(3-tert-butyl-5-methoxysalicylidene)-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: 2-Tert-butyl-6-[[2-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]-4-methoxyphenol
• CAS: 770747-21-2
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₄
• 分子量: 488.627
• InChiKey: MKNYRPUPPHKNNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3-tert-butyl-5-methoxysalicylidene)-1,2-phenylenediamine 在 bis(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到6,6'-(1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-2,3-diyl)bis(2-(tert-butyl)-4-methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  在金属配合物形成过程中，史洛芬配体前所未有地还原环化成四氢喹喔啉。

  摘要：

  当通过氯化铬（ii）或十甲基钴茂金属对Salophen配体进行处理时，发现通过金属诱导的Salophen配体的单电子还原环化反应合成了新的四氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1039/d0cc01192d
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基对羟基茴香醚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N,N'-bis(3-tert-butyl-5-methoxysalicylidene)-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  在金属配合物形成过程中，史洛芬配体前所未有地还原环化成四氢喹喔啉。

  摘要：

  当通过氯化铬（ii）或十甲基钴茂金属对Salophen配体进行处理时，发现通过金属诱导的Salophen配体的单电子还原环化反应合成了新的四氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1039/d0cc01192d

文献信息

• Cr(salophen) Complex Catalyzed Cyclic Carbonate Synthesis at Ambient Temperature And Pressure
  作者：José A. Castro-Osma、Katie J. Lamb、Michael North

  DOI：10.1021/acscatal.6b01386

  日期：2016.8.5

  The combination of a chromium(III) salophen bromide complex and tetrabutylammonium bromide is shown to catalyze the reaction between terminal epoxides and carbon dioxide at ambient temperature and 1 bar carbon dioxide pressure and between internal epoxides and carbon dioxide at 80 °C and 10 bar carbon dioxide pressure to form cyclic carbonates. The optimal conditions involve the use of 1.5–2.5 mol

  铬（III）Salophen溴化物络合物和四丁基溴化铵的组合显示出在环境温度和1 bar二氧化碳压力下催化末端环氧化物和二氧化碳之间的反应，在80°C和10 bar碳下催化内部环氧化物和二氧化碳之间的反应二氧化碳压力形成环状碳酸盐。最佳条件包括同时使用1.5-2.5 mol％的铬（III）Salophen溴化物络合物和四丁基溴化铵，并在24小时的反应时间后以57-92％的分离产率生成环状碳酸酯。在这些条件下，除了当使用环己烯氧化物作为底物时，没有观察到聚碳酸酯的形成。发现反应在保留环氧立体化学的情况下进行。
• Cyclohexene Oxide/CO₂ Copolymerization Catalyzed by Chromium(III) Salen Complexes and <i>N</i>-Methylimidazole:  Effects of Varying Salen Ligand Substituents and Relative Cocatalyst Loading
  作者：Donald. J. Darensbourg、Ryan M. Mackiewicz、Jody L. Rodgers、Cindy C. Fang、Damon R. Billodeaux、Joseph H. Reibenspies

  DOI：10.1021/ic049182e

  日期：2004.9.1

  studying salen ligands with various groups on the diimine backbone, we have observed that bulky groups oriented perpendicular to the salen plane reduce the activity of the catalyst significantly, while such groups oriented parallel to the salen plane do not retard copolymer formation. This is not surprising in that the mechanism for asymmetric ring opening of epoxides was found to occur in a bimetallic

  利用CrIII（salen）X络合物和N-甲基咪唑对CO2和环己烯氧化物进行共聚的详细机理研究，其中H2salen = N，N'-双（3,5-二叔丁基水杨基）-1,2-乙烯二亚胺并且已经进行了其他萨伦衍生物，并且X ＝ Cl或N 3。通过研究在二亚胺主链上具有各种基团的塞伦配体，我们观察到垂直于塞伦平面取向的庞大基团显着降低了催化剂的活性，而平行于塞伦平面取向的这些基团则不会阻碍共聚物的形成。这并不奇怪，因为发现环氧化物的不对称开环机理是双金属的，而这些垂直取向的基团与酚盐环上的叔丁基基团对两个金属中心的连通产生了相当大的空间要求，从而引发了共聚过程。还观察到，改变sallen配体的酚盐环上的取代基具有2倍的作用，既控制催化剂的溶解度又控制金属中心周围的电子密度，对共聚物形成的速率产生显着影响。本文讨论的这些数据和其他数据使我们提出了更详细的机制描述，其中共聚速率由两个独立的平衡决定。第一
• Synthesis and electronic structure determination of uranium(<scp>vi</scp>) ligand radical complexes
  作者：Khrystyna Herasymchuk、Linus Chiang、Cassandra E. Hayes、Matthew L. Brown、Jeffrey S. Ovens、Brian O. Patrick、Daniel B. Leznoff、Tim Storr

  DOI：10.1039/c6dt02089e

  日期：——

  N,N′-bis(3-tert-butyl-(5R)-salicylidene)-1,2-phenylenediamine, in which R = tBu (1a), OMe (1b), and NMe2 (1c), were prepared and the electronic structure of the one-electron oxidized species [1a–c]+ were investigated in solution. The solid-state structures of 1a and 1b were solved by X-ray crystallography, and in the case of 1b an asymmetric UO22+ unit was found due to an intermolecular hydrogen bonding

  Salen配体N，N'-双（3-叔丁基-（5 R）-水杨基）-1,2-苯二胺的五角双锥体双氧铀（UO 2 2+）配合物，其中R = t Bu（1a）制备了OMe（1b）和NMe 2（1c），并在溶液中研究了单电子氧化物种[1a–c] +的电子结构。1a和1b的固态结构通过X射线晶体学解析，在1b的情况下为不对称的UO 2 2+由于分子间氢键相互作用发现了单元。通过循环伏安法对1a–c进行的电化学研究表明，每种络合物均显示出至少一个准可逆的氧化还原过程，该过程与酚盐部分氧化为苯氧基自由基有关。在氧化还原电位的趋势匹配的给电子能力的对-苯酚取代基。阳离子[1a–c] +的电子顺磁共振谱显示出g av值分别为1.997、1.999和1.995，反映了氧化形式的配体自由基特性，此外还反映了与铀中心的自旋轨道耦合。通过紫外-可见-近红外（UV-vis-NIR）光谱学监测的化学氧化得到单电子氧化的物种。[1a–c]
• Co-Catalyzed Hydrofluorination of Alkenes: Photocatalytic Method Development and Electroanalytical Mechanistic Investigation
  作者：Jinjian Liu、Jian Rong、Devin P. Wood、Yi Wang、Steven H. Liang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.3c10989

  日期：2024.2.21

  represents an attractive strategy for the synthesis of aliphatic fluorides. This approach provides a direct means to form C(sp3)–F bonds selectively from readily available alkenes. Nonetheless, conducting hydrofluorination using nucleophilic fluorine sources poses significant challenges due to the low acidity and high toxicity associated with HF and the poor nucleophilicity of fluoride. In this study

  烯烃的氢氟化代表了脂肪族氟化物合成的一种有吸引力的策略。这种方法提供了一种直接方法，可以从容易获得的烯烃中选择性地形成 C(sp 3 )–F 键。尽管如此，由于氟化物的低酸性和高毒性以及氟化物的差亲核性，使用亲核氟源进行氢氟化提出了重大挑战。在这项研究中，我们提出了一种新的 Co(salen) 催化简单烯烃的氢氟化反应，利用 Et 3 N·3HF 作为氢和氟的唯一来源。该过程通过光氧化还原介导的极性-自由基-极性交叉机制进行。我们还通过有效地将各种具有不同取代度的简单和活化烯烃转化为氢氟化产品，证明了该方法的多功能性。此外，我们成功地将这种方法应用于18 F-氢氟化反应，从而能够将18 F 引入潜在的放射性药物中。我们使用旋转盘电极伏安法和 DFT 计算进行的机理研究揭示了碳阳离子和 Co IV烷基物种作为氟化步骤中可行的中间体的参与，并且每个途径的贡献取决于起始烯烃的结构。