6-{[(2-Aminopyridin-3-yl)amino]methylidene}cyclohexa-2,4-dien-1-one | 189822-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-{[(2-Aminopyridin-3-yl)amino]methylidene}cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 2-[(2-aminopyridin-3-yl)iminomethyl]phenol
• CAS: 189822-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: AISHUWNAPWTIBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 6-{[(2-Aminopyridin-3-yl)amino]methylidene}cyclohexa-2,4-dien-1-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  In vitro Anti-glycation and Anti-oxidant Properties of Synthesized Schiff Bases

  摘要：

  合成了一系列单席夫碱基、双席夫碱基和混合席夫碱基（1-7），并分别使用牛血清白蛋白-葡萄糖测定法和 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基测定法对其潜在的抗糖化和抗氧化活性进行了评估。所有化合物都显示出明显的抗糖化活性（p < 0.05），其 IC50 值（4.02 x10-24 ± 0.1 - 2.88 x 10-1 ± 1.35 mM）均低于标准阳性对照氨基胍（IC50：1.51 x 10-3 ± 2.11 mM）。此外，还发现化合物 1-7 具有显著的 DPPH 自由基清除特性（p < 0.05），其 SC50 值（1.31 x 10-19 ± 0.05 至 2.25 x 10-1 ± 1.24 mM）低于标准抗坏血酸（SC50：5.50 x 10-3 ± 2.11 mM）。发现化合物 6 是最有效的抗糖化分子（IC50 值：4.02 x10-24 ± 0.1 mM），而化合物 5 则是最有效的抗氧化分子（SC50：1.31 x 10-19 ± 0.05 mM）；二者均显著低于（p < 0.05）所用的相应阳性对照。本研究数据表明，酚羟基的数量和结构变化会影响所观察到的抗糖化和抗氧化作用。本研究首次提供了一系列可能用于制药的潜在模板分子，这些分子作为潜在的抗糖化和抗氧化剂值得进一步研究，它们对包括糖尿病在内的代谢性疾病可能具有重要意义。

  DOI：

  10.2174/1573406411208030409
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-{[(2-Aminopyridin-3-yl)amino]methylidene}cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  In vitro Anti-glycation and Anti-oxidant Properties of Synthesized Schiff Bases

  摘要：

  合成了一系列单席夫碱基、双席夫碱基和混合席夫碱基（1-7），并分别使用牛血清白蛋白-葡萄糖测定法和 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基测定法对其潜在的抗糖化和抗氧化活性进行了评估。所有化合物都显示出明显的抗糖化活性（p < 0.05），其 IC50 值（4.02 x10-24 ± 0.1 - 2.88 x 10-1 ± 1.35 mM）均低于标准阳性对照氨基胍（IC50：1.51 x 10-3 ± 2.11 mM）。此外，还发现化合物 1-7 具有显著的 DPPH 自由基清除特性（p < 0.05），其 SC50 值（1.31 x 10-19 ± 0.05 至 2.25 x 10-1 ± 1.24 mM）低于标准抗坏血酸（SC50：5.50 x 10-3 ± 2.11 mM）。发现化合物 6 是最有效的抗糖化分子（IC50 值：4.02 x10-24 ± 0.1 mM），而化合物 5 则是最有效的抗氧化分子（SC50：1.31 x 10-19 ± 0.05 mM）；二者均显著低于（p < 0.05）所用的相应阳性对照。本研究数据表明，酚羟基的数量和结构变化会影响所观察到的抗糖化和抗氧化作用。本研究首次提供了一系列可能用于制药的潜在模板分子，这些分子作为潜在的抗糖化和抗氧化剂值得进一步研究，它们对包括糖尿病在内的代谢性疾病可能具有重要意义。

  DOI：

  10.2174/1573406411208030409

文献信息

• Synthesis, characterization, and thermodynamics of some new unsymmetrical Co(III) Schiff base complexes derived from 2,3-diaminopyridine
  作者：Mozaffar Asadi、Susan Torabi、Khosro Mohammadi

  DOI：10.1007/s00706-013-1045-0

  日期：2013.11

  Some new Schiff bases derived from 2,3-diaminopyridine and their new Co(III) complexes were synthesized and characterized. The formation constants of the Co(III) complexes vary according to the following trend: 5-MeO > 5-H > 5-Br and 5-MeO > 3-MeO > 4-MeO. For a given donor, the order of formation constants according to the axial ligand is PBu3 > PPh2Me. The binding trend of the donors toward a given cobalt(III) Schiff base complex is as follows: benzylamine > n-butylamine > sec-butylamine > tert-butylamine; Im > 2-MeIm > 2-EtIm > BzIm; and PBu3 > PPh2Me.