5-cyano-2-methylcoumaran | 160310-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-cyano-2-methylcoumaran
• 英文别名: 2-Methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 160310-85-0
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD09157536
• 分子量: 159.188
• InChiKey: RBXXBXBPQOHEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2-methylcoumaran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81 %的产率得到C-(2-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-5-基)-甲胺
  参考文献：
  名称：

  作为潜在血清素 5-HT2A 受体反向激动剂的新型 Pimavanserin 类似物的设计、合成、分子对接和生物学评价

  摘要：

  人们担心使用第二代抗精神病药物治疗帕金森病精神病（PDP）和痴呆相关精神病会产生重要的副作用。Pimavanserin 是唯一被授权用于 PDP 的抗精神病药物，代表 5-HT 2A受体 (5-HT2AR)的反向激动剂，对多巴胺受体缺乏亲和力。因此，开发无多巴胺能活性的血清素5-HT2AR反向激动剂对不同的神经精神疾病来说是一个挑战。通过基于配体的药物设计，我们发现了匹马范色林类似物的新结构（2、3和4）。体外竞争性受体结合和功能性 G 蛋白偶联测定表明化合物2 ,图3和4在人脑皮质和重组细胞中显示出比匹马范色林作为5-HT2AR反向激动剂更高的效力。为了评估分子取代基对 5-HT2AR 的选择性和反向激动作用的影响，进行了分子对接和计算机预测的物理化学参数。对接研究与体外筛选一致，结果与匹马范色林相似。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00662
• 作为产物：
  描述：

  5-carbamoyl-2-methylcoumaran 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 以79.9%的产率得到5-cyano-2-methylcoumaran
  参考文献：
  名称：

  Mesomorphic compound, liquid crystal composition, liquid crystal device,

  摘要：

  公式（I）的具有香豆素骨架的中胚层化合物适用作液晶组合物的组分，提供改善的响应特性。液晶装置由将液晶组合物置于一对电极板之间构成。液晶装置用作构成显示特性良好的显示器的显示面板。

  公开号：

  US05733476A1

文献信息

• Mesomorphic compounds, liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0611815A1

  公开（公告）日：1994-08-24

  A mesomorphic compound of the formula (I) according to Claim 1 characterized by having a coumaran skeleton is suitable as a component for a liquid crystal composition providing improved response characteristics. A liquid crystal device is constituted by disposing the liquid crystal composition between a pair of electrode plates. The liquid crystal device is used as a display panel constituting a display apparatus providing good display characteristics.

  根据权利要求1所述的式(I)的介形化合物，其特征在于具有香豆素骨架，适合作为液晶组合物的组分，提供更好的响应特性。将液晶组合物置于一对电极板之间可构成液晶装置。该液晶装置用作构成显示装置的显示面板，具有良好的显示特性。
• US5733476A
  申请人：——

  公开号：US5733476A

  公开（公告）日：1998-03-31
• Mesomorphic compound, liquid crystal composition, liquid crystal device,
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：US05733476A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  A mesomorphic compound of the formula (I) having a coumaran skeleton is suitable as a component for a liquid crystal composition providing improved response characteristics. A liquid crystal device is constituted by disposing the liquid crystal composition between a pair of electrode plates. The liquid crystal device is used as a display panel constituting a display apparatus providing good display characteristics.

  公式（I）的具有香豆素骨架的中胚层化合物适用作液晶组合物的组分，提供改善的响应特性。液晶装置由将液晶组合物置于一对电极板之间构成。液晶装置用作构成显示特性良好的显示器的显示面板。
• Design, Synthesis, Molecular Docking, and Biological Evaluation of Novel Pimavanserin-Based Analogues as Potential Serotonin 5-HT_2A Receptor Inverse Agonists
  作者：Nader R. Albujuq、J. Javier Meana、Rebeca Diez-Alarcia、Itziar Muneta-Arrate、Arshi Naqvi、Khalid Althumayri、Mosa Alsehli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00662

  日期：2023.7.13

  that compounds 2, 3, and 4 showed higher potency than pimavanserin as 5-HT2AR inverse agonists in the human brain cortex and recombinant cells. To assess the effect of molecular substituents for selectivity and inverse agonism at 5-HT2ARs, molecular docking and in silico predicted physicochemical parameters were performed. Docking studies were in agreement with in vitro screenings and the results resembled

  人们担心使用第二代抗精神病药物治疗帕金森病精神病（PDP）和痴呆相关精神病会产生重要的副作用。Pimavanserin 是唯一被授权用于 PDP 的抗精神病药物，代表 5-HT 2A受体 (5-HT2AR)的反向激动剂，对多巴胺受体缺乏亲和力。因此，开发无多巴胺能活性的血清素5-HT2AR反向激动剂对不同的神经精神疾病来说是一个挑战。通过基于配体的药物设计，我们发现了匹马范色林类似物的新结构（2、3和4）。体外竞争性受体结合和功能性 G 蛋白偶联测定表明化合物2 ,图3和4在人脑皮质和重组细胞中显示出比匹马范色林作为5-HT2AR反向激动剂更高的效力。为了评估分子取代基对 5-HT2AR 的选择性和反向激动作用的影响，进行了分子对接和计算机预测的物理化学参数。对接研究与体外筛选一致，结果与匹马范色林相似。