(E)-1-(2-chloro-3-hydroxy-4’-methoxy-[1,1’-biphenyl]-4-yl)ethanone oxime | 1111084-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-chloro-3-hydroxy-4’-methoxy-[1,1’-biphenyl]-4-yl)ethanone oxime
• 英文别名: (E)-1-(3-chloro-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)phenyl)ethanone oxime；2-chloro-6-[(E)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]-3-(4-methoxyphenyl)phenol
• CAS: 1111084-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃
• 分子量: 291.734
• InChiKey: RGNYSQFHHVIJBS-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloro-3-hydroxy-4’-methoxy-[1,1’-biphenyl]-4-yl)ethanone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(E)-1-(2-chloro-3-hydroxy-4’-methoxy-[1,1’-biphenyl]-4-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  靶向葡萄糖转运蛋白1的水杨酮酮肟限制了向肺癌细胞的能量供应

  摘要：

  葡萄糖转运蛋白GLUT1在大多数肿瘤组织中经常过表达，因为迅速增殖的癌细胞主要依赖于糖酵解，糖酵解是一种低效率的代谢途径，需要很高的葡萄糖消耗率。因为阻断GLUT1是一种有前途的抗癌策略，所以我们基于4-芳基取代的水杨基酮肟支架开发了新型的GLUT1抑制剂。这些化合物中的一些是肺癌细胞中葡萄糖摄取的有效抑制剂，并具有显着的抗增殖作用。与它们的5-芳基取代的区域异构体相反，本文报道的新合成化合物未显示出与雌激素受体的显着结合。通过使用葡萄糖的荧光类似物的荧光显微镜成像进一步观察到这些化合物对癌细胞中葡萄糖摄取的抑制。因此，通过这些小分子或通过进一步优化的衍生物来阻断肿瘤细胞摄取葡萄糖的能力，可能是开发新型抗癌药物的成功方法。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500320

文献信息

• Structural Evolutions of Salicylaldoximes as Selective Agonists for Estrogen Receptor β
  作者：Filippo Minutolo、Simone Bertini、Carlotta Granchi、Teresa Marchitiello、Giovanni Prota、Simona Rapposelli、Tiziano Tuccinardi、Adriano Martinelli、Jillian R. Gunther、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen、Marco Macchia

  DOI：10.1021/jm801458t

  日期：2009.2.12

  The bioisosteric replacement of the phenol ring, a signature functional group of most estrogen receptor (ER) ligands, with a hydrogen-bonded pseudocyclic ring, led to the development of a novel class of nonsteroidal ER-ligands based on a salicylaldoxime template. A series of structural modifications were applied to selected molecules belonging to the monoaryl-salicylaldoxime chemical class in an attempt to improve further their ER beta-selective receptor affinity and agonist properties. Among several modifications, the best results were obtained by the simultaneous introduction of a meta-fluorine atom into the para-hydroxyphenyl substituent present in the 4-position of salicylaldoxime, together with the insertion of a chloro group in the 3-position of the central scaffold. The resulting compound showed the best affinity (K-i = 7.1 nM) and selectivity for ER beta over ER alpha. Moreover, in transcription assays, it proved to be a selective and potent ER beta-full agonist with an EC50 of 4.8 nM.
• Salicylketoximes That Target Glucose Transporter 1 Restrict Energy Supply to Lung Cancer Cells
  作者：Carlotta Granchi、Yanrong Qian、Hyang Yeon Lee、Ilaria Paterni、Carolina Pasero、Jessica Iegre、Kathryn E. Carlson、Tiziano Tuccinardi、Xiaozhuo Chen、John A. Katzenellenbogen、Paul J. Hergenrother、Filippo Minutolo

  DOI：10.1002/cmdc.201500320

  日期：2015.11

  Some of these compounds are efficient inhibitors of glucose uptake in lung cancer cells and have a notable antiproliferative effect. In contrast to their 5‐aryl‐substituted regioisomers, the newly synthesized compounds reported herein do not display significant binding to the estrogen receptors. The inhibition of glucose uptake in cancer cells by these compounds was further observed by fluorescence

  葡萄糖转运蛋白GLUT1在大多数肿瘤组织中经常过表达，因为迅速增殖的癌细胞主要依赖于糖酵解，糖酵解是一种低效率的代谢途径，需要很高的葡萄糖消耗率。因为阻断GLUT1是一种有前途的抗癌策略，所以我们基于4-芳基取代的水杨基酮肟支架开发了新型的GLUT1抑制剂。这些化合物中的一些是肺癌细胞中葡萄糖摄取的有效抑制剂，并具有显着的抗增殖作用。与它们的5-芳基取代的区域异构体相反，本文报道的新合成化合物未显示出与雌激素受体的显着结合。通过使用葡萄糖的荧光类似物的荧光显微镜成像进一步观察到这些化合物对癌细胞中葡萄糖摄取的抑制。因此，通过这些小分子或通过进一步优化的衍生物来阻断肿瘤细胞摄取葡萄糖的能力，可能是开发新型抗癌药物的成功方法。