5-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-trione | 1415392-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-trione
• CAS: 1415392-57-2
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₆
• 分子量: 303.231
• InChiKey: LGOCHQVSAQMMLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 巴比妥酸 、 对硝基苯甲醛 在 water extract of orange fruit shell ash 作用下， 反应 0.03h， 以79%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-trione
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[2,3-d]嘧啶-2,4,7-三酮的简便和更环保的合成方法：电化学和生物活性评价研究

  摘要：

  Pyrano[2,3 - d ]pyrimidine-2,4,7-triones 在各种药理学应用中得到证实，例如抗菌、抗真菌、抗癌、抗高血压等。因此，化学家更加关注使用大量非均相和均相催化剂开发简单有效的方案。在这项特定研究中报告的各种方法让我们一瞥风险因素，例如困难、危险和昂贵。为了最小化这些局限性，我们已经开发更环保的和可持续的协议吡喃并[2,3-的合成d ]嘧啶-2,4,7-三酮衍生物通过由10％的水提取物的多组分催化反应（MCRS）橙果壳灰 (WEOFSA) ( Citrus sinensis) 提取物，该反应通过微波辐射加速。反应后分离的产物被重结晶并通过FT-IR、1 H-、13 C NMR和通过C、H、N分析表征。此外，对选定的吡喃并 [2, 3- d ] 嘧啶-2,4,7-三酮衍生物进行电化学和抗菌研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131708

文献信息

• SCMNPs@Urea/Py-CuCl₂: a recyclable catalyst for the synthesis of pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidinone and pyrano[2,3-<i>d</i>] pyrimidine-2,4,7-trione derivatives
  作者：Jun Zhang、Hongqing Song、Ruirui Cui、Chaoyong Deng、Qahtan A. Yousif

  DOI：10.1080/00958972.2020.1737681

  日期：2020.2.16

  Abstract An efficient, simple, and mild strategy for the one-pot multicomponent synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-trione derivatives is described using SCMNPs@Urea/Py-CuCl2 nanoparticles as a reusable heterogeneous magnetic nanocatalyst. The catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), thermogravimetric analysis (TGA), vibrating

  摘要描述了使用 SCMNPs@ 一锅多组分合成吡喃并[2,3-d]嘧啶酮和吡并[2,3-d]嘧啶-2,4,7-三酮衍生物的高效、简单和温和的策略。尿素/Py-CuCl2 纳米颗粒作为可重复使用的异质磁性纳米催化剂。使用傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、热重分析 (TGA)、振动样品磁强计 (VSM)、能量色散 X 射线光谱 (EDX)、X 射线衍射 (XRD) 和扫描电子显微镜 (SEM) 对催化剂进行表征。 ）。SCMNPs@Urea/Py-CuCl2 可以很容易地通过使用永磁场的磁滗析从反应溶液中收集，并在六次运行中重复使用，催化活性不会显着降低。图形概要
• Straightforward multicomponent synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-triones in β-cyclodextrin cavity and evaluation of their anticancer activity
  作者：Manisha R. Bhosle、Pooja Andil、Diksha Wahul、Giribala M. Bondle、Aniket Sarkate、Shailee V. Tiwari

  DOI：10.1007/s13738-019-01633-2

  日期：2019.7

  AbstractIn the present study, we have developed an efficient and green method for the synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-triones employing β-cyclodextrin as a catalyst in aqueous media from substituted aldehydes, barbituric acid and meldrum acid. The reactions were performed under mild conditions to afford biologically active target molecules in excellent yields. All the synthesized compounds

  摘要在本研究中，我们已经开发了一种高效且绿色的方法，用于以β-环糊精为催化剂，在水性介质中由取代的醛，巴比妥酸合成吡喃并[2,3-d]嘧啶-2,4,7-三酮和me酸。反应在温和的条件下进行，以优异的产率提供了具有生物活性的靶分子。评价所有合成的化合物对HePG-2（人肝癌细胞系）和MCF-7（人乳腺癌细胞系）的体外抗癌活性。其中4c，4j，4k，4l和4m是有效的有效抗癌药。 图形概要
• Microwave-assisted, mild, facile, and rapid one-pot three-component synthesis of some novel pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-triones
  作者：Sadeq Hamood Saleh Azzam、M.A. Pasha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.056

  日期：2012.12

  Novel pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-triones were synthesized in 90–97% yield via a three-component reaction of an aromatic aldehyde, Meldrums acid, and barbituric acid in the presence of 10 mol % K2CO3 under microwave irradiation. This is the first protocol to be reported for the synthesis of title compounds and the significant features of the present protocol are simplicity, high yields, short reaction

  新型的吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-2,4,7-三酮在10 mol％的存在下通过芳族醛，Meldrums酸和巴比妥酸的三组分反应以90-97％的产率合成在微波辐射下的K 2 CO 3。这是首次报道的用于标题化合物合成的方案，本方案的显着特征是简单，高收率，反应时间短，需要进行水后处理程序，对环境无害，并且不进行色谱纯化。
• Electrogenerated base-promoted synthesis of 5-aryl-5,6-dihydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-triones by multicomponent assembly of barbituric acid, aldehydes and Meldrum's acid at room temperature
  作者：Hojat Veisi、Abbas Maleki、Zahra Omrani、Shahram Lotfi

  DOI：10.1039/c4ra08251f

  日期：——

  An electrochemical strategy for the synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-triones via a one-pot, three component condensation is described.

  通过一锅法、三组分缩合合成吡喷酮[2,3-d]嘧啶-2,4,7-三酮的电化学策略已被描述。
• Facile and greener method synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-triones: Electrochemical and biological activity evaluation studies
  作者：Santosh Y. Khatavi、Kantharaju Kamanna

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131708

  日期：2022.2

  simple and efficient protocol using a vast number of heterogeneous and homogeneous catalysts. Various methods reported on this particular study gave a glimpse of risk factors such as difficulty, hazardous, and also expensive. In order to minimize some of these limitations, we have developed greener and sustainable protocol for the synthesis of pyrano[2,3-d] pyrimidine-2,4,7-trione derivatives via multicomponent

  Pyrano[2,3 - d ]pyrimidine-2,4,7-triones 在各种药理学应用中得到证实，例如抗菌、抗真菌、抗癌、抗高血压等。因此，化学家更加关注使用大量非均相和均相催化剂开发简单有效的方案。在这项特定研究中报告的各种方法让我们一瞥风险因素，例如困难、危险和昂贵。为了最小化这些局限性，我们已经开发更环保的和可持续的协议吡喃并[2,3-的合成d ]嘧啶-2,4,7-三酮衍生物通过由10％的水提取物的多组分催化反应（MCRS）橙果壳灰 (WEOFSA) ( Citrus sinensis) 提取物，该反应通过微波辐射加速。反应后分离的产物被重结晶并通过FT-IR、1 H-、13 C NMR和通过C、H、N分析表征。此外，对选定的吡喃并 [2, 3- d ] 嘧啶-2,4,7-三酮衍生物进行电化学和抗菌研究。