(2R,3S,4R)-2-hydroxy-3,4-O-isopropylidene-1-trityloxy-hex-5-ene | 941280-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-hydroxy-3,4-O-isopropylidene-1-trityloxy-hex-5-ene
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-hydroxyl-3,4-O-isopropylidene-1-trityloxyhex-5-ene；(1R)-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxyethanol
• CAS: 941280-63-3
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: IFKBNLONMTWHJO-CYXNTTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-hydroxy-3,4-O-isopropylidene-1-trityloxy-hex-5-ene 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-di-O-isopropylidene-1-trityloxy-hexane
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃交叉复分解合成植物鞘氨醇：从d-lyxose方便地获得链修饰的植物鞘氨醇

  摘要：

  这项工作建立了合成具有各种长度的脂链的植物鞘氨醇的通用协议。合成策略包括Wittig反应和烯烃交叉复分解作为关键步骤。结合使用这两种C–C键形成方法，可以快速访问受到充分保护的植物鞘氨醇主链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.047
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2-hydroxy-3,4-O-isopropylidene-1-trityloxy-hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃交叉复分解合成植物鞘氨醇：从d-lyxose方便地获得链修饰的植物鞘氨醇

  摘要：

  这项工作建立了合成具有各种长度的脂链的植物鞘氨醇的通用协议。合成策略包括Wittig反应和烯烃交叉复分解作为关键步骤。结合使用这两种C–C键形成方法，可以快速访问受到充分保护的植物鞘氨醇主链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.047

文献信息

• Total Synthesis of an Immunomodulatory Phosphoglycolipid from Thermophilic Bacteria
  作者：Hong-Jyune Lin、Avijit Kumar Adak、L. Vijaya Raghava Reddy、Shih-Hsiung Wu、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/chem.201204550

  日期：2013.6.10

  A method for the stereocontrolled synthesis of a bacterial phosphoglycolipid (PGL1) isolated from thermophilic bacteria is described. The key features of the synthesis include a highly α‐selective glycosylation reaction between a trichloroacetimidate donor and a D‐lyxose‐derived primary alcohol acceptor and the late‐stage incorporation of the phospholipid.

  描述了一种立体控制合成的嗜热细菌分离的细菌磷脂（PGL 1）的方法。合成的关键特征包括三氯乙酰亚氨酸酯供体与D葡萄糖衍生的伯醇受体之间的高度α-选择性糖基化反应以及磷脂的后期掺入。