2,3-dihydroxy-5-cyano-1,4-naphthoquinone | 89227-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-5-cyano-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6,7-dihydroxy-5,8-dioxonaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 89227-39-4
• 化学式: C₁₁H₅NO₄
• 分子量: 215.165
• InChiKey: YYDNMBIMITWNNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-5-cyano-1,4-naphthoquinone 、 重氮甲烷 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到2,3-Dimethoxy-5-cyano-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibenzyloxy-5-cyano-1,4-naphthoquinone 、 三氯化硼 以above gives 2,3-dihydroxy-5-cyano-1,4-naphthoquinone, mp 305°-312°的产率得到2,3-dihydroxy-5-cyano-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Naphthoquinone anti-psoriatic agents

  摘要：

  哺乳动物的牛皮癣可通过局部给予式的替代萘醌（化学式如下）来缓解：##STR1## 其中： R.sup.3 是卤素，一至十八个碳原子的线性或支链烷氧基，或--S（O）.sub.nR，其中：n为0、1或2；而R为一至十八个碳原子的烷基、烷氧羰基烷基、可选取代的苯基、可选取代的苯基烷基或可选取代的杂环芳基及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04419368A1

文献信息

• JONES G. H.; VENUTI M. C.; YOUNG J. M.; MURTHY D. V.; LOE B. E.; SIMPSOM +, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 8, 1504-1511
  作者：JONES G. H.、 VENUTI M. C.、 YOUNG J. M.、 MURTHY D. V.、 LOE B. E.、 SIMPSOM +

  DOI：——

  日期：——
• US4229478A
  申请人：——

  公开号：US4229478A

  公开（公告）日：1980-10-21
• US4419368A
  申请人：——

  公开号：US4419368A

  公开（公告）日：1983-12-06