2,3-Dimethoxy-5-cyano-1,4-naphthoquinone | 89226-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-5-cyano-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-cyano-2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone；6,7-Dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-1-carbonitrile；6,7-dimethoxy-5,8-dioxonaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 89226-91-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: KUUYBIWUZCEPKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-5-cyano-1,4-naphthoquinone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-cyano-2,3-dimethoxy-1,4-diacetyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-2,3-dimethoxy-1,4-naphthochinon 在 氯化亚铜 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,3-Dimethoxy-5-cyano-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Naphthoquinone anti-psoriatic agents

  摘要：

  在哺乳动物中，通过局部给予以下式的萘醌来缓解牛皮癣：##STR1## 其中：R.sup.1和R.sup.2为较低的烷氧基；R.sup.3为卤素或氰基。

  公开号：

  US04442127A1

文献信息

• Naphthoquinone anti-psoriatic agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04419368A1

  公开（公告）日：1983-12-06

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering substituted naphthoquinone of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.3 is halo, linear or branched alkoxy of one to eighteen carbon atoms or --S(O).sub.n R wherein: n is 0, 1 or 2; and R is a alkyl of one to eighteen carbon atoms, alkoxycarbonylalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylalkyl or optionally substituted heterocyclic aryl and the pharmaceutically acceptable salts of said heterocyclic aryl.

  在哺乳动物中，通过局部给予以下结构的取代萘醌可缓解牛皮癣：##STR1## 其中：R.sup.3是卤素，一至十八个碳原子的直链或支链烷氧基，或--S(O).sub.n R其中：n为0、1或2；R是一至十八个碳原子的烷基，烷氧羰基烷基，可选择地取代的苯基，可选择地取代的苯基烷基或可选择地取代的杂环芳基，以及所述杂环芳基的药用可接受盐。
• Naphthaquinone anti-psoriatic agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04229478A1

  公开（公告）日：1980-10-21

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering substituted naphthaquinones of the formula: ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and are hydrogen, hydroxy, alkoxy or acylamino and R.sup.3 is hydrogen, halo, cyano or alkoxy with the proviso that R.sup.1 and R.sup.2 are not both hydrogen.

  哺乳动物的牛皮癣可以通过局部给予以下化学式的取代萘醌化合物来缓解：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，可以是氢、羟基、烷氧基或酰胺基，R.sup.3是氢、卤素、氰基或烷氧基，但是R.sup.1和R.sup.2不能同时为氢。
• 1,4-Acyloxynaphthalene derivatives, topical compositions containing them, methods for their preparation, and intermediates therefor
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0107512B1

  公开（公告）日：1986-02-26
• MURTHY, D. V. K.;VENUTI, MICHAEL C.;YOUNG, JOHN M.
  作者：MURTHY, D. V. K.、VENUTI, MICHAEL C.、YOUNG, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——
• MURTHY, D. V. KRISHNA;VENUTI, MICHAEL C.;YOUNG, JOHN M.
  作者：MURTHY, D. V. KRISHNA、VENUTI, MICHAEL C.、YOUNG, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——