Z-Ala-Gly-Thr-Ala-Asp(OBzl)-Cys<*>-Phe-Trp(Mts)-Lys(Z)-Cys<*>-Val-OBzl | 112332-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Z-Ala-Gly-Thr-Ala-Asp(OBzl)-Cys<*>-Phe-Trp(Mts)-Lys(Z)-Cys<*>-Val-OBzl
• 英文别名: Z-Ala-Gly-Thr-Ala-Asp(OBzl)-Cyclo-Val-OBzl
• CAS: 112332-51-1
• 化学式: C₁₀₁H₁₁₈N₁₄O₂₃S₃
• 分子量: 1992.33
• InChiKey: YMTWRKLVOKUEIJ-VZXXWDICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  141
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  588
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ala-Gly-Thr-Ala-Asp(OBzl)-Cys<*>-Phe-Trp(Mts)-Lys(Z)-Cys<*>-Val-OBzl 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二苯硫醚 、 间甲酚 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到urotensin II
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CLI。通过用三氟乙酸th（III）氧化S保护的半胱氨酸肽来合成半胱氨酸肽。

  摘要：

  研究发现，三氟乙酸铊（III）是一种具有软酸性质的温和氧化剂，可裂解三氟乙酸中半胱氨酸的各种 S 保护基团，并自发形成胱氨酸。除了未屏蔽的 Trp 和 Met 外，包括 His 和 Tyr 在内的其他氨基酸在这种氧化剂的作用下保持完好无损。通过将三种受 S 保护的半胱氨酸肽模型（即催产素、尿促性素 II 和人类降钙素生成肽）直接转化为胱氨酸肽，证明了这种氧化剂在分子内二硫键形成反应中的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2339
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ala-Gly-Thr-Ala-Asp(OBzl)-Cys(MBzl)-Phe-Trp(Mts)-Lys(Z)-Tyr-Cys(MBzl)-Val-OBzl 在 苯甲醚 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 Z-Ala-Gly-Thr-Ala-Asp(OBzl)-Cys<*>-Phe-Trp(Mts)-Lys(Z)-Cys<*>-Val-OBzl
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CLI。通过用三氟乙酸th（III）氧化S保护的半胱氨酸肽来合成半胱氨酸肽。

  摘要：

  研究发现，三氟乙酸铊（III）是一种具有软酸性质的温和氧化剂，可裂解三氟乙酸中半胱氨酸的各种 S 保护基团，并自发形成胱氨酸。除了未屏蔽的 Trp 和 Met 外，包括 His 和 Tyr 在内的其他氨基酸在这种氧化剂的作用下保持完好无损。通过将三种受 S 保护的半胱氨酸肽模型（即催产素、尿促性素 II 和人类降钙素生成肽）直接转化为胱氨酸肽，证明了这种氧化剂在分子内二硫键形成反应中的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2339

文献信息

• New strategy for the chemical synthesis of proteins
  作者：Haruaki Yajima、Nobutaka Fujii、Susumu Funakoshi、Toshihiro Watanabe、Eigoro Murayama、Akira Otaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86118-4

  日期：1988.1

  For the chemical synthesis of proteins, an efficient deprotecting procedure by combination of a hard acid, trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, and a soft nucleophile, such as thioanisole, is described. For disulfide bond formation, two new procedures are presented; the one by oxidation with thallium(III) trifluoroacetate and the other by the acid-catalyzed reaction, involving S-substituted cysteine

  对于蛋白质的化学合成，描述了通过组合硬酸，三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和软亲核试剂例如硫代苯甲醚进行的有效脱保护程序。对于二硫键的形成，提出了两种新的方法。一种通过三氟乙酸al（III）氧化而另一种通过酸催化反应进行，涉及S取代的半胱氨酸亚砜。