2'-deoxy-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]adenylyl-{3'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}-5'}-2'-deoxy-N⁶,3'-O-bis{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine | 153120-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]adenylyl-{3'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}-5'}-2'-deoxy-N⁶,3'-O-bis{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-[6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]phosphoryl]oxymethyl]-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]oxolan-3-yl] 2-(4-nitrophenyl)ethyl carbonate
• CAS: 153120-95-7
• 化学式: C₆₁H₅₆N₁₃O₂₀P
• 分子量: 1322.16
• InChiKey: LOISXWHUNMLRES-IAWKUXNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  420
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine 3'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite] 、 2'-deoxy-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]adenylyl-{3'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}-5'}-2'-deoxy-N⁶,3'-O-bis{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine 在 四氮唑 、 吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 various solvents 为溶剂， 反应 2.25h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXI部分†

  摘要：

  开发了一种新的标记技术，该技术通过氨基甲酰基接头将荧光素直接连接到核碱基的氨基上。氨基首先转化为苯氧基羰基衍生物（10，15，19，58），它在温和条件下反应，用5-氨基荧光素，得到相应的Ñ - [（荧光素-5-基氨基）羰基]衍生物（11 - 14 ，16，17，20，59，60）。将5-氨基荧光素残基引入适当保护的腺苷-腺苷二聚体（39，40）和三聚体（50）工作良好，并且这些均一地封闭的前体的最终脱保护导致用DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）处理，一步到二聚体41和三聚体51。适当保护的单体亚磷酰胺结构单元（75）的合成更加困难，因为将2-（4-硝基苯基）乙基残基引入59中的荧光素部分主要导致三取代，从而得到包括尿素官能团的61。腺苷二聚体66和三聚体67的形成通过亚磷酰胺化学反应以通常的方式进行；参见表1。然而，脱保护67与DBU是不完整的，因为Ø发现

  DOI：

  10.1002/hlca.200390186
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]adenylyl-{3'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}-5'}-2'-deoxy-N⁶,3'-O-bis{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2'-deoxy-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]adenylyl-{3'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}-5'}-2'-deoxy-N⁶,3'-O-bis{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXI部分†

  摘要：

  开发了一种新的标记技术，该技术通过氨基甲酰基接头将荧光素直接连接到核碱基的氨基上。氨基首先转化为苯氧基羰基衍生物（10，15，19，58），它在温和条件下反应，用5-氨基荧光素，得到相应的Ñ - [（荧光素-5-基氨基）羰基]衍生物（11 - 14 ，16，17，20，59，60）。将5-氨基荧光素残基引入适当保护的腺苷-腺苷二聚体（39，40）和三聚体（50）工作良好，并且这些均一地封闭的前体的最终脱保护导致用DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）处理，一步到二聚体41和三聚体51。适当保护的单体亚磷酰胺结构单元（75）的合成更加困难，因为将2-（4-硝基苯基）乙基残基引入59中的荧光素部分主要导致三取代，从而得到包括尿素官能团的61。腺苷二聚体66和三聚体67的形成通过亚磷酰胺化学反应以通常的方式进行；参见表1。然而，脱保护67与DBU是不完整的，因为Ø发现

  DOI：

  10.1002/hlca.200390186