1-(3',4'-dimethoxy-6'-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one | 132974-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3',4'-dimethoxy-6'-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one
• 英文别名: 1-[(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-one
• CAS: 132974-51-7
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₅
• 分子量: 436.302
• InChiKey: CGCVFUSYZUSIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4'-dimethoxy-6'-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到1,2,9,10-tetramethoxy-5-oxonoraporphine
  参考文献：
  名称：

  自由基环化成磷灰石。一种新的有效的全合成阿佛啡青霉素和4,5-二氧杂卟啉甲硼替芬碱，以及第一个全合成的5-氧杂卟啉。

  摘要：

  我们描述了溴苄基异喹啉和苄基异喹啉-3-酮的自由基环化作用，它们分别提供了磷灰石或新颖的5-氧杂卟啉和5-氧杂二氢卟啉。后一种化合物的氧化为4，5-二氧杂卟啉提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85073-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-3(2H)-isochinolon 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1-(3',4'-dimethoxy-6'-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Castedo, Luis; Estevez, Ramon J.; Saa, Jose M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1319 - 1323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tributyltinhydride-induced intramolecular radical cyclization to aporphines and 5-oxoaporphines.
  作者：Juan C. Estévez、M.Carmen Villaverde、Ramón J. Estévez、L. Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79487-1

  日期：1991.1

  A new synthesis of aporphines by tributyltinhydride-induced intramolecular radical cyclization of bromobenzylisoquinolines is described. This route to aporphines also allowed the first total synthesis of a 5-oxoaporphine.