ethyl 3-methyl-2,6-diphenyl-2H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazole-7-carboxylate | 938438-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 3-methyl-2,6-diphenyl-2H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazole-7-carboxylate
• 英文别名: (E)-ethoxy-(3-methyl-2,6-diphenylpyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium-7-ylidene)methanolate
• CAS: 938438-31-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₂
• 分子量: 345.401
• InChiKey: SHDAYKKFEYIJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2,6-diphenyl-2H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazole-7-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以29%的产率得到3-methyl-2,6-diphenyl-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  一系列新的非经典C型杂戊烯：2 H-吡咯并[ 2,1- c ] [1,2,4]三唑

  摘要：

  7-官能化标题化合物5是通过在C（5）处具有甲基的3-丙酮基-或3-[（（烷氧基羰基）-甲基] -4-苯甲酰基-1,2,4-三唑鎓盐2 ]环化获得的。无论在C（3）中的功能如何，都可在乙酸盐缓冲液中或通过碱进行。除非C（3）的侧链为丙酮基，否则5-未取代的盐2不会反应。2用乙酸酐碱环化，生成5,7-双官能化的化合物8；再次在C（5）为2时为甲基是强制性的，但是在此反应可以扩展到在C（4）上具有（烷氧羰基）甲基的盐。关于去官能化，乙酰基只能从C（5）中分离出来，而酯官能团也可以从C（7）中去除。不含受体基团（XIII）的标题化合物不稳定，但可以被亲电试剂（DMAD，乙酸酐和异氰酸苯酯）捕获，以生成衍生物10和12。7官能产品5同样易受至S È -reactions。相比之下，所有标题化合物似乎都比包括2 H的异构体1 H-吡咯并三唑（13）具有更高的反应活性。-吡咯四唑（III）。这与使用适当模型的B3LYP-DFT计算一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440218
• 作为产物：
  描述：

  3-[(ethoxycarbonyl)methyl]-5-methyl-4-phenacyl-1-phenyl-1,2,4-triazolium bromide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到ethyl 3-methyl-2,6-diphenyl-2H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的非经典C型杂戊烯：2 H-吡咯并[ 2,1- c ] [1,2,4]三唑

  摘要：

  7-官能化标题化合物5是通过在C（5）处具有甲基的3-丙酮基-或3-[（（烷氧基羰基）-甲基] -4-苯甲酰基-1,2,4-三唑鎓盐2 ]环化获得的。无论在C（3）中的功能如何，都可在乙酸盐缓冲液中或通过碱进行。除非C（3）的侧链为丙酮基，否则5-未取代的盐2不会反应。2用乙酸酐碱环化，生成5,7-双官能化的化合物8；再次在C（5）为2时为甲基是强制性的，但是在此反应可以扩展到在C（4）上具有（烷氧羰基）甲基的盐。关于去官能化，乙酰基只能从C（5）中分离出来，而酯官能团也可以从C（7）中去除。不含受体基团（XIII）的标题化合物不稳定，但可以被亲电试剂（DMAD，乙酸酐和异氰酸苯酯）捕获，以生成衍生物10和12。7官能产品5同样易受至S È -reactions。相比之下，所有标题化合物似乎都比包括2 H的异构体1 H-吡咯并三唑（13）具有更高的反应活性。-吡咯四唑（III）。这与使用适当模型的B3LYP-DFT计算一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440218