甲基1-甲基-3-硝基-2-氧代-1,2-二氢-4-吡啶羧酸酯 | 350496-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基1-甲基-3-硝基-2-氧代-1,2-二氢-4-吡啶羧酸酯
• 英文名称: 1-Methyl-3-nitro-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1,2-Dihydro-1-methyl-3-nitro-2-oxo-4-pyridinecarboxylic acid methyl ester；methyl 1-methyl-3-nitro-2-oxopyridine-4-carboxylate
• CAS: 350496-33-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• 分子量: 212.162
• InChiKey: MCXWNRICJUWNJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 甲基1-甲基-3-硝基-2-氧代-1,2-二氢-4-吡啶羧酸酯 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以36%的产率得到cis-4a,5,8,8a-tetrahydro-4a-methoxycarbonyl-2,6,7-trimethyl-8a-nitro-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  硝基-2（1H）-吡啶酮与2,3-二甲基-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应。

  摘要：

  考察了3-或5-硝基-2（1H）-吡啶酮和含有甲氧基羰基的硝基-2（1H）-吡啶酮与2,3-二甲基-1,3-丁二烯的狄尔斯-阿尔德（DA）反应。就我们所知，本文中的3-硝基-2（1H）-吡啶酮的DA反应代表了关于3-取代的2（1H）-吡啶酮的DA反应以及由此产生的异喹诺酮的第一个报道。用5-硝基-2（1H）-吡啶酮进行相同的反应得到喹诺酮。2（1H）-吡啶酮与硝基和甲氧羰基的DA反应产生异喹诺酮，喹诺酮和菲啶酮（双DA加合物），被芳构化或氢化。通过使用从头算MO方法计算活化能来评估取代基效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.601

文献信息

• Diels-Alder Reactions of Nitro-2(1H)-pyridones with 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene.
  作者：Reiko FUJITA、Kazuhiro WATANABE、Yasuhiro NISHIUCHI、Rumiko HONDA、Hisao MATSUZAKI、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.49.601

  日期：——

  Diels-Alder (DA) reactions of 3- or 5-nitro-2(1H)-pyridones and nitro-2(1H)-pyridones containing a methoxycarbonyl group with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene were examined. The DA reactions of 3-nitro-2(1H)-pyridones in this paper represent, to the best of our knowledge, the first report of DA reactions of 3-substituted 2(1H)-pyridones and consequent production of isoquinolones. Performing the same reactions

  考察了3-或5-硝基-2（1H）-吡啶酮和含有甲氧基羰基的硝基-2（1H）-吡啶酮与2,3-二甲基-1,3-丁二烯的狄尔斯-阿尔德（DA）反应。就我们所知，本文中的3-硝基-2（1H）-吡啶酮的DA反应代表了关于3-取代的2（1H）-吡啶酮的DA反应以及由此产生的异喹诺酮的第一个报道。用5-硝基-2（1H）-吡啶酮进行相同的反应得到喹诺酮。2（1H）-吡啶酮与硝基和甲氧羰基的DA反应产生异喹诺酮，喹诺酮和菲啶酮（双DA加合物），被芳构化或氢化。通过使用从头算MO方法计算活化能来评估取代基效果。