sphingosine | 339195-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: sphingosine
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-10-[(1S,2R)-2-decylcyclopropyl]decane-1,3-diol
• CAS: 339195-08-3
• 化学式: C₂₃H₄₇NO₂
• 分子量: 369.632
• InChiKey: MSJJNEVRCJIXOE-WZYRSQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sphingosine 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,11S,12R,2'R,5'Z,11'S,12'R)-1,3,2'-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-11,12-methylene-2-(11',12'-methylene-5'-docosenoylamido)docosane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2 S ,3 R ,11 S ,12 R ,2‴ R ,11‴ S ,12‴ R )-plakoside A, a prenylated and immunosuppressive marine galactosphingolipid with cyclopropane-containing alkyl chains

  摘要：

  Plakoside A (1) is a prenylated galactosphingolipid isolated from the marine sponge Plakoartis simplex and is strongly immunosuppressive without cytotoxicity. (2S,3R,11S,12R,2"'R,11"'S, 12'''R)-plakoside A (1) was synthesized by combining sphingosine part 16, alpha -hydroxy acid part 24 and prenylated sugar part 29. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00175-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,1'R,9'S,10'R)-4-(1'-hydroxy-9',10'-methyleneicosyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到sphingosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2 S ,3 R ,11 S ,12 R ,2‴ R ,11‴ S ,12‴ R )-plakoside A, a prenylated and immunosuppressive marine galactosphingolipid with cyclopropane-containing alkyl chains

  摘要：

  Plakoside A (1) is a prenylated galactosphingolipid isolated from the marine sponge Plakoartis simplex and is strongly immunosuppressive without cytotoxicity. (2S,3R,11S,12R,2"'R,11"'S, 12'''R)-plakoside A (1) was synthesized by combining sphingosine part 16, alpha -hydroxy acid part 24 and prenylated sugar part 29. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00175-7