(-)-(2S,3R)-3-(2-Naphthyl)serine | 135635-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(2S,3R)-3-(2-Naphthyl)serine
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid；napth-2-ylserine；(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 135635-70-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: WTPXHLPRZOYVAU-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 18.58h， 生成 (-)-(2S,3R)-3-(2-Naphthyl)serine
  参考文献：
  名称：

  Blaser, Denis; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 10, p. 1067 - 1078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Corrigendum: Scalable and Selective β‐Hydroxy‐α‐Amino Acid Synthesis Catalyzed by Promiscuous <scp>l</scp> ‐Threonine Transaldolase ObiH
  作者：Tyler J. Doyon、Prasanth Kumar、Sierra Thein、Maeve Kim、Abigail Stitgen、Abbigail M. Grieger、Cormac Madigan、Patrick H. Willoughby、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/cbic.202200156

  日期：2022.4.20

  as a carboxylate, and not a carboxylic acid. A corrected Figure 2 is provided. Figure 2 Open in figure viewerPowerPoint Analytical and preparative-scale synthesis of β-hydroxy-α-amino acids by ObiH. Reactions were performed using 20 mM aldehyde, 100 mM l-Thr, 50 mM Tris pH 8.5 and 1–2% ObiH wet whole cells, with 4 % (v/v) MeOH as co-solvent. Preparative scale reactions were incubated at 37 °C for 18 h

  化合物22被错误地绘制为衍生自 1-萘醛的异构体，而实际上它是衍生自 2-萘醛。化合物15也应绘制为羧酸盐，而不是羧酸。提供了修正后的图 2。 图 2 在图形查看器中打开微软幻灯片软件 通过 ObiH 进行 β-羟基-α-氨基酸的分析和制备规模合成。使用 20 mM 醛、100 mM l- Thr、50 mM Tris pH 8.5 和 1-2% ObiH 湿全细胞进行反应，4% (v/v) MeOH 作为共溶剂。制备规模反应在 37°C 下孵育 18 小时，然后用 1 体积当量的 MeCN 淬灭，然后冻融和离心以去除细胞碎片。使用Biotage纯化系统通过反相色谱进行纯化。产量报告为冻干后分离的产物质量。1 H NMR水合分析用于校正过量水的产率值。在用 Marfey 试剂衍生后，通过 UPLC-PDA-MS 测定的分析规模产品产率。 第 4 页第 2 段也对相应文本进行了更正： “相反，为了进一步探索