Benzoic acid (1R,6S,7S,9R)-2-bromomethyl-6,10,10-trimethyl-4-oxo-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-2-en-7-yl ester | 194601-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,6S,7S,9R)-2-bromomethyl-6,10,10-trimethyl-4-oxo-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-2-en-7-yl ester
• 英文别名: [(1R,6S,7S,9R)-2-(bromomethyl)-6,10,10-trimethyl-4-oxo-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodec-2-en-7-yl] benzoate
• CAS: 194601-12-2
• 化学式: C₂₂H₂₅BrO₄
• 分子量: 433.342
• InChiKey: UJTCUCWWDMBQMH-VPPRVIDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,6S,7S,9R)-2-bromomethyl-6,10,10-trimethyl-4-oxo-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-2-en-7-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到Benzoic acid (1R,4R,6S,7S,9R)-2-bromomethyl-4-hydroxy-6,10,10-trimethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-2-en-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2α,3α-Epoxy-9β-benzoyloxy-β-agarofuran and 2,3-Dehydro-4β,12-epoxy-9β-benzoyloxy-β-dihydroagarofuran

  摘要：

  首次立体选择性合成了 2α,3α-环氧-9β-苯甲酰氧基-β-香茅呋喃 (3) 和 2,3-脱氢-4β,12-环氧-9β-苯甲酰氧基-β-二氢香茅呋喃 (4)。此外，还报道了 2,3-脱氢-4β,9β-二羟基-β-二氢香茅呋喃（13）的合成。通过还原 4 得到 13，确定了 4 的 4β,12-环氧构型。

  DOI：

  10.1135/cccc19971089
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,6S,7S,9R)-2,6,10,10-tetramethyl-4-oxo-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-2-en-7-yl ester 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到Benzoic acid (1R,6S,7S,9R)-2-bromomethyl-6,10,10-trimethyl-4-oxo-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-2-en-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2α,3α-Epoxy-9β-benzoyloxy-β-agarofuran and 2,3-Dehydro-4β,12-epoxy-9β-benzoyloxy-β-dihydroagarofuran

  摘要：

  首次立体选择性合成了 2α,3α-环氧-9β-苯甲酰氧基-β-香茅呋喃 (3) 和 2,3-脱氢-4β,12-环氧-9β-苯甲酰氧基-β-二氢香茅呋喃 (4)。此外，还报道了 2,3-脱氢-4β,9β-二羟基-β-二氢香茅呋喃（13）的合成。通过还原 4 得到 13，确定了 4 的 4β,12-环氧构型。

  DOI：

  10.1135/cccc19971089